CpXRh(III)催化体系将二烯转化为烯丙基手性有机胺
发布时间:2024-04-12     作者:德尔塔生物   分享到:
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考虑到手性环丙烯基胺是组成有机分子结构的重要部分,同时合成该类结构的方法较为缺少。有鉴于此,广州医科大学周志、易伟等报道了一种CpXRh(III)催化对应选择性分子间碳胺化反应,实现了通过对N-苯氧基酰胺衍生物进行芳基C-H键活化,进而以分子内酰胺转移对1,3-二烯烃进行碳胺基化。本方法学中能够直接合成大量手性烯丙基有机胺,在温和条件中对苯酚进行官能团化修饰,以完全的区域选择性生成C-C键、高度对映选择性构建C-N键。
本文要点:
(1)
通过实验、理论机理研究的结合,揭示该反应中通过不常见的Rh(III)-Rh(I)-Rh(III)催化过程,其中具体通过烯烃插入/π-烯丙基化/分子内亲核取代级联过程实现转化反应。
(2)
此外,作者通过天然产物分子合成、生物活性分子的后期组装验证了该反应的优势,扩展了该方法学的使用范围。
参考文献
Liexin Wu, Huiying Xu, Hui Gao, Liping Li, Weijie Chen, Zhi Zhou*, and Wei Yi*, Chiral Allylic Amine Synthesis Enabled by the Enantioselective CpXRh(III)-Catalyzed Carboaminations of 1,3-Dienes, ACS Catal. 2021, 11, 2279–2287
DOI: 10.1021/acscatal.0c04777
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.0c04777