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Hoffmann溴酰胺反应机理定义： Hoffmann溴酰胺的反应机理通常包括使用碱作为强碱攻击酰胺，从而导致去质子化并随后生成阴离子。 该反应用于将伯酰胺转化为碳原子数少的伯胺。 这是通过将伯酰胺与卤素（氯或溴），强碱和水的混合物加热来完成的。 该反应可以说明如下: 通过这种技术生成的伯胺不会被仲胺或叔胺污染。 该反应也称为Hoffmann酰胺降解。 溴与氢氧化钠的反应导致形成次溴酸钠（NaOBr），继而将伯酰胺转变为异氰酸酯中间体。 现在，这种异氰酸酯中间体受到水的侵蚀，从而导致了一系列的质子转移步骤。 热条件导致二氧化碳气体爆炸和铵阳离子的猝灭（在水攻击异氰酸酯中间体的过程中形成），形成所需的胺产物。 Hoffmann溴酰胺反应的一些示例： Hoffmann溴酰胺反应机理步骤： 步骤1 –强碱的氢氧根离子侵蚀酰胺。酰胺现在被去质子化，导致水和酰胺阴离子的形成。 步骤2 –阴离子现在以α取代反应攻击双原子溴。溴-溴键断裂，与溴离子一起形成N-溴酰胺。 步骤3 –现在，N-溴酰胺再次受到碱的攻击，导致其去质子化并形成水，并生成溴酰胺阴离子。 步骤4 –该溴酰胺阴离子经过重排，以使与羰基碳键合的乙基（或任何R-基团）现在与氮键合。同时，形成的溴化物阴离子离开化合物。这导致形成异氰酸酯。 步骤5 –在异氰酸酯中加水会导致亲核加成反应中氨基甲酸的形成。 步骤6 –氨基甲酸现在会损失二氧化碳，产生带负电荷的氮，该氮与一个氢和乙基键合。当用水使它质子化时，就形成了所需的伯胺。 Hoffmann溴酰胺的反应步骤如下所示： 因此，伯酰胺被转化为具有少一个碳的伯胺。