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一种生物正交化学响应的探针SiR-azide荧光叠氮硅罗丹明探针
发布时间:2021-09-29     作者:axc   分享到:

一种生物正交化学响应的探针SiR-azide荧光叠氮硅罗丹明探针

本文介绍了一种基于硅罗丹明支架的近红外荧光叠氮探针,该探针在与末端或应变炔烃反应时荧光增强高达48倍。我们将该探针用于哺乳动物细胞表面成像,并与一类新的环辛基D -氨基酸结合,在不需要冲洗未反应探针的情况下对细菌肽聚糖进行显像。为生物正交化学激活而设计的荧光探针使生物分子在生命系统中的可视化成为可能。这种具有近红外(NIR)发射的可激活探针将是理想的体内成像工具。

产品英文名称:SiR-azide

产品中文名称:硅基罗丹明-叠氮

外观:实心

分子式:C30H34N6O3Si

分子量:554.73

储存条件:-20°C,在黑暗中

结构式:

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正交化学为研究细胞和有机体中的生物分子创造了新的机会。在影像学研究中,标记生物正交报告组的分子可以用荧光团-共轭反应组进行检测。由这些反应激活的荧光探针可以减少过量探针产生的荧光。在无法清洗的情况下,例如在活体中对细胞内成分进行成像或对生物分子进行可视化时,这一特性尤为重要。各种生物正交化学激活的荧光探针的发现取得了重大进展,但一般的染料其max发射强度低于600nm,而可激活近红外(NIR)荧光探针的识别,要求其max发射强度接近700nm,因此更具挑战性。在之前的工作中,我们使用连接芳基环的PeT效应来控制荧光叠氮荧光素的荧光量子产率。芳基叠氮化物在铜催化或游离铜与炔的click反应中转化为相应的三唑,降低了芳基环的电子密度,从而降低了PeT的效率,导致荧光增强。利用计算方法,发现叠氮荧光素类似物在炔烃环加成时可能具有高荧光。因为先前已有工作证明了硅罗丹明也有同样的计算预测,因此推断这些近红外染料可被设计成对生物正交化学响应的探针(Figure 1)。

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一系列荧光叠氮硅罗丹明探针,其max发射量接近670 nm,在三唑形成时荧光量子产率达到48倍。对这些探针的进一步优化得到的化合物适合于检测哺乳动物细胞表面的末端炔烃,而不需要去除多余的探针,即,no-wash标签。使用这些优化的探针结合一类新的环辛烷D -氨基酸,可以使用生物相容性的游离铜click化学,实现细菌肽聚糖(PG)的免洗可视化,该工作为细菌性病原体的体内成像建立了平台。

我们开发了一种高效的模块化合成方法,从不同溴苯胺中得到叠氮功能化的罗丹明(Figure 2),生成化合物1-9(Figure 3),并测量了荧光量子产率及光物理性质(Table 1),化合物9三唑形成后荧光量子产率提高了48倍(Figure 4)。

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化合物1-9都有一个有趣的特征,它们的荧光量子产率低于相应的三唑,而与相应的胺(表1)的结合后进一步降低,这是一种潜在的生物降解途径。因此,叠氮化物还原如果发生,将抑制而不是增强这组叠氮化物硅罗丹明探针的背景荧光。这种特性与叠氮化还原是传感器设计的关键部分的探针形成对比。

SiR 荧光染料 (硅罗丹明荧光染料) 是一种可轻松穿透细胞膜进入细胞,并且荧光亮度和稳定性都非常好的荧光染料。西安齐岳生物有一系列SiR 荧光染料可供选择,其中包含:SiR-alkyneSiR-azideSiR-BCNSiR-COOHSiR-MaleimideSiR-NHS esterSiR-tetrazineSiR650-BGSiR700-BG等染料。

SiR-alkyne 硅基罗丹明-炔基

SiR-azide 硅基罗丹明-叠氮

SiR-BCN 硅基罗丹明-环丙烷环辛炔

SiR-COOH 硅基罗丹明-羧基 1426090-03-0

SiR-Maleimide 硅基罗丹明-马来酰亚胺 2296718-56-2

SiR-NHS ester 硅基罗丹明-琥珀酰亚胺酯 1808181-14-7

SiR-tetrazine 硅基罗丹明-四嗪

SiR-Me-tetrazine 硅罗丹明-四嗪荧光探针

SiR-DBCO 硅基罗丹明-二苯基环辛炔 2259859-41-9

SiR650-BG 硅基罗丹明-苄基鸟嘌呤 1418275-29-2

SiR700-BG 硅基罗丹明-苄基鸟嘌呤 1971086-34-6

SiR-PEG3-TCO 硅基罗丹明-三聚乙二醇-反式环辛烯

SiR-PEG4-alkyne 硅基罗丹明-四聚乙二醇-炔基

SiR-PEG4-azide 硅基罗丹明-四聚乙二醇-叠氮

SiR-PEG4-BCN 硅基罗丹明-四聚乙二醇-环丙烷环辛炔

SiR-PEG4-COOH 硅基罗丹明-四聚乙二醇-羧基

SiR-PEG4-Maleimide 硅基罗丹明-四聚乙二醇-马来酰亚胺

SiR-PEG4-NHS ester 硅基罗丹明-四聚乙二醇-琥珀酰亚胺酯

SiR-PEG4-tetrazine 硅基罗丹明-四聚乙二醇-四嗪

SiR-PEG4-DBCO 硅基罗丹明-四聚乙二醇-二苯基环辛炔

SiR-PEG4-Me-tetrazine

Hochest-SiR

5-HMSiR-Hochest

SI-TAMRA-6-COOH 1426090-03-0


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