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甘草次酸(Glycyrrhetinic acid)的化学修饰和结构改造(详细合成路线)
发布时间:2020-07-13     作者:zhn   分享到:

甘草次酸(Glycyrrhetinic acid)的化学修饰和结构改造(详细合成路线)

西安齐岳生物科技有限公司是国内糖化学供应商,提供甘草次酸修饰高分子聚合物,荧光标记甘草次酸定制,甘草次酸偶联活性物质定制,甘草次酸修饰的多肽蛋白定制,甘草次酸改性定制服务。功能性甘草次酸衍生物的定制服务。

 

[甘草次酸简介]

甘草次酸(Glycyrrhetinic acid)是甘草的主要活性成分,是属于齐墩果烷型的三萜类化合物,它与齐墩果酸和熊果酸具有相似的化学结构。甘草次酸具有抗毒、抗炎、防治肿瘤、降血脂等作用,并且他能够促进胰岛素吸收从而达到降糖的效果,临床上已有成效。然其具有一定的副作用,因此人们通过对其化学修饰和结构改性来降低其副作用,改善溶解性、吸收性。

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西安齐岳生物提供荧光标记甘草次酸Glycyrrhetinic acid(简称GA)

叠氮修饰甘草次酸 N3-GA

氨基修饰甘草次酸NH2-GA

生物素修饰甘草次酸Glycyrrhetinic acid

DBCO标记甘草次酸DBCO-GA

罗丹明标记甘草次酸RB-GA

BODIPY标记甘草次酸BODIPY-Glycyrrhetinic acid

FITC标记甘草次酸,FITC-Glycyrrhetinic acid

CY3-甘草次酸,CY3-Glycyrrhetinic acid

CY3.5-甘草次酸,CY3.5-Glycyrrhetinic acid

CY5-甘草次酸,CY5-Glycyrrhetinic acid

CY5.5-甘草次酸,CY5.5-Glycyrrhetinic acid

CY7-甘草次酸,CY7-Glycyrrhetinic acid

CY7.5-甘草次酸,CY7.5-Glycyrrhetinic acid

BODIPY-甘草次酸,BODIPY-Glycyrrhetinic acid

 

[甘草次酸的化学修饰]:

分别或者同时对3位羟基和30位羧基进行了化学修饰,得到了一系列有效的化合物。对3位羟基进行化学修饰时,经常将30位羧基以羧酸甲酯的形式来保护,在3位羟基上引入各种酰基、糖配基等,以得到活性更高的化合物。

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从图1甘草次酸的结构式可以看出,A、C.E 3个环含有官能团,因此这3个环成为对甘草次酸进行结构改造的位点其中A. C两环改造多。通过结构改造,科学家们得到了一些新化合物,下面是一些非常典型而又重要的例子。

 

1.将甘草次酸甲酯在干燥的乙醇-氯仿中与无水醋酸钠、五氯化磷反应,再用碳酸氢钠溶液中和,得到A环重排后的化合物Va,skam等还通过类似方法得到了化合物Va的异构体Vb和Vc反应式如图所示。

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2.将甘草次酸甲酯氧化后得到的3-羰基化合物与对甲基苯磺酸、异丙烯醇乙酯的混合物缓慢蒸馏后,把剩余物加入吡啶和苯中稀释处理,所得结晶用柱层析纯化,得到烯醇式乙酯V d再将化合物V d在乙酸中与溴反应,把所得溴化物、氧化镁在DMF中加热回流,再用浓盐酸处理,柱层析纯化,得到甘草次酸甲酯的1烯基- 3羰基化合物Ve。反应式如下图所示。

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3.以30乙酰甘草次酸甲酯为原料,经过还原、氧化、溴化、还原、酰化、碱化等6步反应,得到化合物VIf反应式如图所示。

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在上面所举的例子中,新合成的化合物均具有较好的抗溃疡、抗炎、抗变态性的活性;化合物的类醛甾酮副作用降低。

 

齐岳提供的甘草次酸衍生物如下:

甘草次酸修饰的壳聚糖(CTS-GA)

甘草次酸-壳聚糖-聚己内酯GA-CS-PCL

PEG-GFLG-PEI-PLGA

甘草次酸修饰多西紫杉醇脂质体

聚乙二醇单甲醚修饰甘草次酸MPEG-GA

甘草次酸-聚乙二醇-胆固醇偶合物GA-PEG-Chol

乳糖酸化甘草次酸壳聚糖

海藻酸钠-羧甲基壳聚糖(ALG-CMC)

甘草次酸修饰可生物降解的聚天冬氨酸苄酯PBLA-GA

低分子肝素-甘草次酸聚合物mPEG-BTC与mPEG-Gal

甘草酸表面修饰钙黄绿素白蛋白纳米粒(Cal-BSA-NP-GL)

甘草酸表面修饰万乃洛韦白蛋白纳米粒(VACV-BSA-NP-GL)

甘草次酸硬脂醇酯-3-O-半乳糖苷(Gal-GAOSt)

甘草次酸(GA)靶向阿霉素脂质体(GA-DOX-Lip)

DOX-ALG-mOEG

甘草次酸修饰的海藻酸GA-Alg

甘草次酸修饰的壳聚糖(CTS-GA)

甘草次酸修饰海藻酸钠GA-ALG

甘草次酸修饰PEG-PLGA纳米粒

胆固醇-聚乙二醇-甘草次酸(Chol—PEG—GA)修饰脂质体

甘草次酸修饰的金属有机框架

UiO-66- NH2-GA

甘草次酸(GA)靶向阿霉素脂质体(GA-DOX-Lip)

壳聚糖/甘草次酸修饰泊洛沙姆复合药物纳米球

甘草次酸修饰的汉黄芩素脂质体

甘草次酸修饰壳聚糖5-氟尿嘧啶

甘草次酸修饰的聚天冬氨酸苄酯纳米粒

甘草次酸修饰纳米氧化石墨烯GA-DTX-NGO

甘草次酸修饰马钱子碱脂质体( CPGL)

甘草次酸[GA-N(CH3)2]修饰的海藻酸钠[ALG-GA-N(CH3)2

荧光标记甘草次酸Glycyrrhetinic acid

 


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