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去氧-D-甘露-2-辛酮糖酸(Kdo糖苷)如何合成α-型还是β-型糖苷?
发布时间:2020-07-13     作者:zhn   分享到:

去氧-D-甘露-2-辛酮糖酸(Kdo糖苷)如何合成α-型还是β-型糖苷?

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去氧-D-甘露-2-辛酮糖酸(Kdo糖)是比较重要的糖化学产品,包含有Kdo片段的LPSCPS是潜在的抗菌疫苗或诊断剂。天然Kdo糖苷键既有α也有β,以α-型为主。结构上的特殊性(缺乏C3定位基、C1羧基的强吸电性以及端基为季碳)使Kdo糖苷键成为比较难合成的糖苷键之一。Kdo糖苷如何合成α-型还是β-型糖苷?

 

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α-型与β-型的Kdo

 

从2014年开始,天然药物学系杨劲松小组系统研究了保护基对Kdo糖基供体糖苷化反应立体选择性的影响。他们考察了Kdo糖环5,7-位环状保护基对糖苷化反应结果的影响,发展出了一类5,7-O-二叔丁基亚甲硅基保护的Kdo乙硫苷供体,它能立体专一地与各类受体生成α-产物,且产物能发散性合成结构多样的α-Kdo寡糖(Scheme 1)。

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5,7-O-二叔丁基烯保护的Kdo硫代糖苷给体立体选择性合成α-Kdo糖苷

 

在此基础上,他们进一步发现Kdo分子5-位酰基能调节糖苷化反应的立体化学。5-O-苯甲酰基或乙酰基对Kdo硫苷供体的糖苷化起α-导向作用;而5-O-2-喹啉甲酰基(2-quinolinecarbonylQuin))或4-硝基-2-吡啶甲酰基取代的Kdo硫苷供体与不同受体反应,会导致不同的立体化学结果。其中,5-O-Quin取代供体与伯羟基受体的糖苷化显示完全的β-选择性;而当这两类供体与仲或叔羟基受体反应时,其立体选择性取决于受体的电子及空间效应。活性高的受体更倾向于生成β-糖苷;反之,更容易得到α-糖苷(Scheme 2)。

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5-O-苯甲酰基Kdo-硫代糖苷供体糖基化立体化学的立体定向作用

以上综述,Kdo糖基供体能影响α-Kdo的合成,在5,7-O-二叔丁基烯保护的Kdo硫代糖苷给体立体选择性合成α-Kdo糖苷;受体的电子及空间效应也能影响α-糖苷与β-糖苷的生成,活性高的受体更倾向于生成β-糖苷,此糖苷化方法为今后β-Kdo寡糖合成打下基础。

 

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