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喹啉|异喹啉|苯并噁唑|苯并噻唑|苯并咪唑多类含氮芳杂环不对称烯丙基取代反应
发布时间:2021-07-06     作者:wyf   分享到:

喹啉|异喹啉|苯并噁唑|苯并噻唑|苯并咪唑多类含氮芳杂环不对称烯丙基取代反应

催化不对称去芳构化(Catalytic asymmetric dearomatizationCADA)反应是近年来兴起的一类重要的不对称合成方法。该类反应以简单易得的芳香化合物为原料,可以快速构建手性螺环或多环化合物。然而由于该类反应需要在破坏底物芳香性的同时实现对立体化学的调控,因此建立合适的反应条件和拓展底物的适用范围是发展该类反应面临的重要挑战。目前研究较多的催化不对称去芳构化反应主要集中于吲哚、吡咯、萘酚、苯酚等富电子芳香化合物。在反应中通常仅涉及破坏一个芳环的芳香性。

人们一直致力于铱催化不对称烯丙基去芳构化反应研究发现通过在碱性条件下攫取苄位活泼质子的方法,可以使贫电子芳杂环如吡啶、吡嗪作为良好的氮亲核试剂参与不对称烯丙基去芳构化反应。随后又将该策略成功地推广到喹啉、异喹啉、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑等多类含氮芳杂环

该团队又发展了5-羟基喹啉和7-羟基喹啉这两类重要含氮芳杂环的不对称烯丙基取代反应,利用手性三氮唑卡宾的铱络合物为催化剂实现了结构新颖的手性环状烯酮类化合物的高对映选择性合成。与以往的研究结果不同,该类反应在形式上实现了对两个连续芳环的芳香性的破坏。通过对反应底物和产物的核独立化学位移(NICS(1)_ZZ)、化学屏蔽表面(ICSS),以及多中心键级的理论计算,证实该反应使得5-羟基喹啉和7-羟基喹啉的两个芳环的芳香性均显著降低。

为进一步发展同时破坏多个连续芳环芳香性的催化不对称去芳构化反应打下良好的基础。该反应具有很强的实用性,可在非惰性气体氛围和未经干燥处理的有机溶剂中进行。利用该反应为关键步骤,研究人员实现了天然产物(-)-gephyrotoxin的高效不对称形式合成。

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产品供应列表:

8-喹啉甲酸86-59-9

2-氯喹啉612-62-4

4-氯喹啉611-35-8

7-甲基喹啉612-60-2

喹唑啉253-82-7

3-喹啉硼酸191162-39-7

1,2,3,4-四氢喹啉635-46-1

全氢异喹啉6329-61-9

喹喔啉N-氧化物6935-29-1

3-羟基异喹啉7651-81-2

5-羟基异喹啉2439-04-5

8-羟基喹啉148-24-3

喹喔啉91-19-0

2-甲基喹啉91-63-4

二氯喹啉酸84087-01-4

喹啉-N-氧化物水合物64201-64-5

1-碘异喹啉19658-77-6

1-甲基异喹啉1721-93-3

2-甲基喹喔啉7251-61-8

2-硫代喹啉2637-37-8

2-氰基喹啉1436-43-7

2,6-二甲基喹啉877-43-0

2,6-二氯喹啉1810-72-6

3-氰基喹啉34846-64-5

4-氯喹唑啉5190-68-1

4,7-二氯喹啉86-98-6

4,8-二氯喹啉21617-12-9

5-氨基异喹啉1125-60-6

5-甲基喹喔啉13708-12-8

5-氯异喹啉5430-45-5

5-异喹啉硼酸371766-08-4

异喹啉-1-羧酸486-73-7

4-溴异喹啉1532-97-4

异喹啉N-氧化物1532-72-5

6-甲氧基喹啉5263-87-6

1-氨基异喹啉1532-84-9

1-氯异喹啉19493-44-8

1-溴异喹啉1532-71-4

2,8-二氯喹啉4470-83-1

3-甲基异喹啉1125-80-0

吡唑-72 85833-79-0

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小编:wyf  07.06


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