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cas:603-35-0,三苯基膦,Triphenylphine
发布时间:2021-05-24     作者:axc   分享到:

【英文名称】Triphenylphine

【分子式】C18H15P

【分子量】262.29

【CA登录号】603-35-0

【物理性质】白色晶体,bp337°C/1.0 mmHg (133.322 Pa), mp 79-81°C, d 1.18g/cm3,溶于大多数有机溶剂,易溶于乙醇,苯,氯仿。极易溶于乙醚,但不溶于水。

【制备和商品】西安齐岳生物科技有限公司。可以从正己坑、甲醇或95%乙醇中重结晶,在65°C/1.0 mmHg (133.322 Pa)下经过CaSO4或P2O5干燥后可得到纯净固体。

【注意事项】在剧烈暴晒下会刺激人体,长时间接触有神经毒性。芳基膦与氧的反应活性比苄基和烷基膦低,但是空气对于三苯基膦的氧化非常明显,生成三苯基膦氧化物。三苯基膦不易着火和爆炸,但在加热分解时会生成有毒的磷化氢和POx烟雾。

三苯基膦是一种相当常用的还原剂。在大多数情况下,反应都是由生成三苯基膦氧化物(一个热力学有利的反应)驱动的。另外,三苯基膦广泛用作金属催化剂的配体。

脱氧反应 三苯基膦广泛地应用于过氧化氢或过氧化物的还原反应,生成醇、羰基化合物或环氧化物。这类反应的主要驱动力是三苯基膦与相对较弱的O-O键(188-209 kJ/mol)能形成较强的P=O键。例如:利用三苯基膦可以还原分解臭氧化物、选择性制备酮和醛(式1)。

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与叠氮化物的反应 三苯基膦与有机叠氮化合物反应生成亚氨基膦烷(式2)。

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亚氨基膦烷是一种较活泼的亲核试剂,易与亲电试剂反应。例如:与醛和酮反应生成亚胺和三苯基膦氧化物。这个反应与 Wittig 反应相似,称作aza-Wittig反应,这个反应的驱动力也是由于三苯基氧膦的生成(式3)。

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与有机硫化物的反应 在室温下,三苯基膦可以将环硫化合物转变成为烯烃(式4)。

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脱卤反应 α-溴代酮与三苯基膦反应生成酮(式5)。

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与有机环氧化物的反应 在水和丙酮溶剂中回流,三苯基膦可以将环氧化合物在叠氮化钠参与下转变为环胺化合物(式6)。

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取代吡咯的制备 苯胺、呋喃二酮与三苯基膦反应生成1-苯基-2,5-吡咯二酮(式7)。

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用作金属催化剂的配体 三苯基膦可以作为配体与许多过渡金属组成金属催化剂。例如:Pd(PPh3)4就是一种重要的催化剂,常用于催化偶联反应。这些偶联反应是构建碳-碳键的重要方法,其特点是催化条件温和。又例如:在 Pd(PPh3)4 和Ag2O的共同作用下,苯硼酸与芳香卤代烃直接反应生成联苯类化合物,该反应的产率可达 90 % ( 式8)。除了苯硼酸和卤代物以外,镁试剂、锌试剂、锡试剂、硅化合物等均可作为偶联反应的底物。

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