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一种亲核试剂三丁基膦的介绍及研究
发布时间:2021-05-24     作者:axc   分享到:

一种亲核试剂三丁基膦的介绍及研究

与大多数常用的三配位磷试剂不同,三丁基膦是一种亲核试剂。它是相对较弱的碱(在 MeNO3 中pKa=8.70,在甲醇中 pKa = 5.60) 。使用时溶剂不必严格除氧,但需要用惰性气体保护。若暴露在空气中会发生剧烈的氧化反应,生成三丁基氧膦和二丁基亚膦酸丁酯。

【中文名称】三丁基膦

【英文名称】Tri-n-Butylphosphine

【分子式】C12H27P

【分子量】202.32

【 CA 登录号】998-40-3 

【物理性质】 bp 240 °C,mp 30〜35°C,d 0.834 g/cm3(20 °C)。溶解于大多数有机溶剂,微溶于乙腈和水。可以用 31PNMR检测试剂的纯度。

【制备和商品】西安齐岳生物科技有限公司

【注意事项】易燃且有臭味,可在惰性气体保护下室温。与空气接触可以发生自由基链反应而被氧化,产生三丁基氧膦和二丁基亚膦酸丁酯。因此,使用前通常需要经过减压蒸镏进行纯化。

硫醚与硫酯的合成: 三丁基膦与二硫化物及醇反应可生成相应的硫醚和Bu3PO,与二硫化物和羧基反应可以得到硫酯(式1)。

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催化羰基与烯烃的加成反应:由于三丁基膦具有亲核性,进攻双键后会导致电子云的偏移,从而发生加成反应。例如:三丁基膦可以促进苯甲醛与丙二烯的成环反应(式2)。

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催化亲核取代反应:三丁基膦还可用作亲核取代反应的催化剂。例如:它可以催化邻苯二甲酰胺与烷氧基的取代反应(式3)。

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催化1,4-加成反应:三丁基膦也是最常用的1,4-加成反应的催化剂。因为三丁基膦具有亲核性和弱碱性,它比其它三配位磷催化剂(例如:三苯基膦等)更适合催化此类反应。因此,三丁基膦是成环反应的重要催化剂之一(式4)。

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催化C-X键的生成:三丁基膦还可以活化叠氮化合物,从而形成碳-氮双键。这类反应常用于关环等合成路线(式5)。另外,三丁基膦还可用于叠氮l膦的烷基化反应(式6)。

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C-C 键的形成:三丁基膦可以催化不饱和烃与芳香化合物的偶联反应(式7),以及α-位有离去基团的烯烃的偶联反应。其中,后者常被用作关环反应(式8)。

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作为金属催化剂的配体 三丁基膦可以与一些金属催化剂共同使用,从而催化不同类型的反应。例如:与Ni生成的配合物可以催化亚磷酸酯的烷基化反应。

西安齐岳生物提供膦酸配体产品,产品展示如下:

R-(+)-2,2'-(二苯基膦)-1,1'-联萘

CAS号:76189-55-4

 

S-(-)-2,2'-(二苯基膦)-1,1'-联萘

CAS号:76189-56-5

 

2,2'-(二苯基膦)-1,1'-联萘

CAS号:98327-87-8

 

(R)-(+)-2,2'-(二对甲苯基膦)-1,1'-联萘

CAS号:99646-28-3

 

(S)-(-)-2,2'-(二对甲苯基膦)-1,1'-联萘

CAS号:100165-88-6

(R,R)-DACH-Naphthyl Trost Ligand

CAS号:174810-09-4

 

(S,S)-DACH-Naphthyl Trost Ligand

CAS号:205495-66-5

 

(R,R)-DACH-Phenyl Trost Ligand

CAS号:138517-61-0

 

(S,S)-DACH-Phenyl Trost Ligand (1S,2S)-()-1,2-二氨基环己烷-N,N'-(2'-二苯基膦苯甲酰)

CAS号:169689-05-8

 

(2-二苯基膦苯基)

CAS号:166330-10-5

 

4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽

CAS号:161265-03-8

 

2-(二-1-金刚烷膦)二甲基氨基苯

CAS号:1219080-77-9

 

Mor-DalPhos

CAS号:1237588-12-3

 

2-(-1-金刚烷基膦)苯基哌啶

CAS号:1237588-13-4

 

(4-氟苯基)

CAS号:18437-78-0

 

三叔丁基膦四氟硼酸盐

CAS号:131274-22-1

 

三环己基膦四氟硼酸盐

CAS号:58656-04-5

 

二叔丁基(3-磺酸丙基)

CAS号:1055888-89-5

 

[(4-(N,N-二甲氨基)苯基]二叔丁基膦 ,97% min.

CAS号:932710-63-9

 

1,1,1-(二苯基膦甲基)乙烷

CAS号:22031-12-5

 

(2-二苯基膦乙基)苯基膦

CAS号:23582-02-7

 

1,3-(二环己基膦)丙烷双(四氟硼酸盐)

CAS号:1002345-50-7

温馨提示:西安齐岳生物科技有限公司供应的产品仅用于科研,不能用于其他用途



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