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cas66-71-7|1,10-Phen|邻菲啰啉|邻二氮杂菲有机合成试剂双齿配体的各类反应
发布时间:2021-05-19     作者:wyf   分享到:

cas66-71-7|1,10-Phen|邻菲啰啉|邻二氮杂菲有机合成试剂双齿配体的各类反应

1,10-菲啰啉有机配体

基本信息

【英文名称】 1,10-Phenanthroline

【分子式】 C12H8N2

【分子量】 180.21

CAS 登录号】 [66-71-7]

【缩写和别名】 1,10-Phen,邻菲啰啉,邻二氮杂菲

【结构式】

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【物理性质】 mp 114~117 oCbp>330 oC1.31g/cm3。在水中溶解度中等,溶于醇、丙酮和苯。

【制备和商品】 各大试剂公司均有销售,商品一般有无水 1,10-菲啰啉和一水合 1,10-菲啰啉两种。

【注意事项】 该产品在常温下稳定。

 

各类反应

1,10-菲啰啉是一种常用的氧化还原指示剂,同时也是一种双齿配体。在过渡金属催化的交叉偶联反应及 CH 键活化反应中有广泛的应用。在过渡金属催化碳-氮、碳-氧、碳-硫键的构建中,1,10-菲啰啉常作为配体使用。如式 1 所示[1]:在碘化亚铜的催化下,以碳酸铯为碱,胍的衍生物可很好地完成分子内碳-氮键的构建。

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使用碘化亚铜为催化剂,1,10-菲啰啉为配体,碳酸铯为碱时,碘苯能与肟发生交叉偶联反应,生成相应的 O-芳基化产物 (2)[2]

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在碘化亚铜催化和微波的辅助下,邻溴苯胺与酰氯反应可生成苯并唑衍生物。1,10-菲啰啉在反应中起到了配体的作用 (3)[3]

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在碳-硫键的构建反应中,也用到 1,10-菲啰啉作为配体。如式 4 ~ 6 所示:苯硫酚[4]、硫代苯甲酸[5]、巯基苯并咪唑[6]等可在过渡金属催化下与碘苯发生交叉偶联反应。

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在烯基硼酸[7]和芳基硼酸[8]的三氟甲基化和三氟甲硫基化反应中,1,10-菲啰啉也有比较好的应用。如式 7 和式 8 所示:在铜盐的催化下,以三氟甲基三甲基硅为三氟甲基源,可实现底物的三氟甲基化或三氟甲硫基化。

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在碳-氢键活化反应中,1,10-菲啰啉也是一种重要配体。如式 9 所示[9]:在铜催化的二唑与五氟苯的交叉偶联反应中,使用 1,10-菲啰啉作为配体,能够得到较好的产率 (9)

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此外,在铁试剂催化的卤代烯烃与炔烃的交叉偶联反应[10]、铜试剂催化的苯甲酰甲酸钾盐与卤代芳烃的脱羧偶联[11]、卤代芳烃与一氧化碳生成苯甲酸酯[12]等反应中,1,10-菲啰啉也用作过渡金属的配体。

齐岳供应配体试剂,均为现货:


邻菲罗啉配体

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 CAS2566678-02-0 

英文名:2-(4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式:C39H26N4

分子量:550.22

 

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CAS171565-44-9 

中文名 2-苯基-咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名:2-phenyl-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式:C19H12N4

分子量:296.33



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CAS938063-70-8

中文名 2-(4-呋喃)[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名:2-(2-furanyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline,

分子式:C17H10N4O

分子量:286.29



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CAS 1070190-29-2 

中文名 2-(4-噻吩)[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名:2-(2-thienyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式:C17H10N4S

分子量:302.35


 

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CAS:  916981-70-9

中文名:2-(2-甲基苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名:2-(2-methylphenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式:C20H14N4

分子量:310.35


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CAS 2322238-47-9 

中文名 2-(3-甲基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名:2-(3-methylphenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式:C20H14N4

分子量:310.35


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CAS608521-18-2 

中文名 2-(4-甲基苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名:2-(4-methylphenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式:C20H14N4

分子量:310.35


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 CAS: 1132758-10-1 

中文名:2-(2-氟苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名:2-(2-fluorophenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式:C19H11FN4

分子量:314.32


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CAS1350641-79-0 

中文名 2-(3-氟苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名:2-(3-fluorophenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式:C19H11FN4

分子量:314.32


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CAS1233850-90-2 

中文名 2-(3-三氟甲基苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名:2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式:C20H11F3N4

分子量:364.32


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CAS 1103874-87-8 

中文名 2-(2-三氟甲基苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名:2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式:C20H11F3N4

分子量:364.32


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CAS1233850-88-8 

中文名 2-(4-三氟甲基苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名:2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式:C20H11F3N4

分子量:364.32


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CAS 215601-93-7 

中文名: 2-(2-氯苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名:1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline, 2-(2-chlorophenyl)-

分子式:C19H11ClN4

分子量:330.77


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CAS215601-94-8

中文名 2-(3-氯苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名:2-(3-chlorophenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式:C19H11ClN4

分子量:330.77


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CAS185129-90-2 

中文名 2-(4-氯苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名:2-(4-chlorophenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式:C19H11ClN4

分子量:330.77


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CAS 614717-88-3 

中文名 2-(2-溴苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名:2-(2-bromophenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式:C19H11BrN4

分子量:375.22


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CAS614717-89-4 

中文名2-(4-溴苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名:2-(4-bromophenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式:C19H11BrN4

分子量:375.22

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小编:wyf  05.19

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