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大分子杂环化合物-卟啉的四种合成方法及多种应用
发布时间:2020-07-14     作者:axc   分享到:

大分子杂环化合物-卟啉的四种合成方法及多种应用

卟啉是卟吩衍生物的统称, 卟吩是一种具有单双键交替结构大环四吡咯体系的共轭有机分子,卟吩分子中四个吡咯环的八个β位和四个meso位(及中位下图中的 5、 10、 15、 20 四个位置)中的氢原子均可被其它基团所取代,形成各种各样的衍生物。这些衍生物就是卟啉化合物。

 

通过全合成的办法,来获得具有特定生理活性和功能的卟啉分子。通过合成设计,获取不同种类和功能的卟啉化合物推进了卟啉化学的发展,扩宽了其应用前景。卟啉的合成方法归纳如下:

1.单吡咯的四聚合成

用2,5-未取代的吡咯与提供桥联亚甲基的醛反应,得到具有对称性的卟啉,可用来合成meso-四取代的卟啉(如图1)。当改变取代基RR1的种类,调整醛和吡咯的比例,可以合成多种对称和不对称的卟啉。

image.png 

另一种单吡咯的四聚反应是以2-取代的吡咯为原料,能得到中心对称的(二种不同的取代基位于交替位置)的卟啉,又称为“head-to-tail”环缩合(如图2

image.png 

 

 

2.二吡咯中间体的缩合

Fischer法:1-bromo-9-methyldipyrromethenes200°C的有机酸(通常是采用丙酸)中自聚得到较高产率的卟啉(如图3)。

image.png 

MacDonald法:1-unsubstituted-9-formyldipyrromethanes在酸催化剂(如氢碘酸或对甲基苯磺酸)下自聚(如图4)。因为二吡咯甲烷较易制备,这种合成方法应用较多。

image.png 

3.“3+1”合成法

三吡咯化合物利用β-H和二甲酰基吡咯的醛基缩合(如图5)得到目标分子。

image.png 

4.线性四吡咯环化

以1-bromo-19-methyl-a,c-biladienes为中间体的环化(如图6),直接缩合得到目标卟啉化合物。

image.png 

应用

1.卟啉分子开关

2.模拟生物光合作用

3.在太阳能电池中的应用

4.在有机电致发光方面的应用

5.在光存储器件方面的应用

6.在光导材料方面的应用

 

齐岳生物供应卟啉产品列表:

产品名称

产品cas

5,10,15,20-四(3-吡啶基)-21H,23H-卟吩

40882-83-5

5,10,15,20-四(4-硝基苯基)卟啉

22843-73-8

四苯基卟啉锌

14074-80-7

5,10,15,20-四(3-羟基苯基)卟啉

22112-79-4

四苯基卟啉四磺酸水合物

35218-75-8

5,10-二(4-羧基苯基)-10,20-二苯基-卟啉

142168-26-1

5,10,15,20-四(4-羟基苯基)卟啉

51094-17-8

5-(4-羧苯基)-10,15,2-三苯基卟啉

95051-10-8

4-(10,15,20-三苯基卟啉-5-基)苯胺

67605-64-5

5-(羟苯基)- 10,15,20-苯基卟啉

87345-22-0

5,10,15,20-四(4-羧基苯基)卟吩四甲酯

22112-83-0

5,10,15,20-四(五氟苯基)卟啉

25440-14-6

2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基卟啉

2683-82-1

µ-氧-双铁四对甲苯基卟啉

174094-31-6

双四对甲氧苯基卟啉锰

154089-64-2

双四对氯代苯基卟啉锰

154089-63-1

µ-氧-双四对甲苯基卟啉锰

154089-44-8

四对氯苯基卟啉锰

62613-31-4

四对甲苯基卟啉镍

58188-46-8

四对氯苯基卟啉镍

57774-14-8

四对氯苯基卟啉钴

55915-17-8

四对甲苯基锰卟啉

43145-44-4

四对甲氧苯基卟啉镍

39828-57-4

µ-氧-双铁四对甲氧苯基卟啉

37191-17-6

µ-氧-双四对氯苯基卟啉铁

37191-15-4

四对甲氧苯基卟啉铁

36995-20-7

四对氯代苯基卟啉铁

36965-70-5

四苯基卟啉锰

32195-55-4

四对甲氧苯基卟啉铜

24249-30-7

四对甲苯基卟啉铁

19496-18-5

四对甲苯基卟啉铜

19414-66-5

四对甲苯基卟啉钴(II)

19414-65-4

四对氯苯基卟啉铜

16828-36-7

四苯基卟啉镍

14172-92-0

5,10,15,20-四苯基-21H,23H-卟吩铜(II)

14172-91-9

四苯基卟啉钴(II)

14172-90-8

四苯基卟啉锰-mu-氧二聚体

12650-83-8

间-四苯基卟吩-^-氧化铁(III)二聚体

12582-61-5

5,10,15,20-四(4-甲氧苯基)-21H,23H-卟吩

22112-78-3

四对氯苯基卟吩

22112-77-2

5,10,15,20-四对甲苯基-21H 23H-卟吩

14527-51-6

四甲氧基苯基卟啉钴

28903-71-1

间-四(对 - 溴苯基)卟啉

29162-73-0

中-四(4-羧基苯基)卟吩

14609-54-2

全氟酞菁铜

14916-87-1

四苯基卟啉铁

16456-81-8

紫红素-18

25465-77-4

原卟啉

553-12-8

次卟啉二甲酯

10589-94-3

中介四(4-羧基苯基)卟吩

14609-54-2

二氢卟吩e6

19660-77-6

原卟啉二甲酯

5522-66-7

中介四苯基卟吩

917-23-7  

维格列汀杂质

100240-20-8

维格列汀杂质

100243-39-8

3-(N,N-二甲基氨基甲基)苯基硼酸频哪醇酯盐酸盐

10024-47-2

2-(二甲基氨基)吡啶-5-硼酸频哪酯

10024-66-5

2,6-二氯-N-(2,6-二甲基苯基)己酰胺

10024-89-2

硫胺素杂质H

10024-93-8

3-(3-羟苯基)-1,3-恶唑烷-2-酮

1002535-21-8

2-氯-3-氨基-4-甲基-6-溴吡啶

10025-64-6

LCZ696中间体8

10025-65-7

2-溴-1,3-二氟-4-硝基苯

10025-69-1

(3-环己基-1,2,4-恶二唑-5-基)甲胺盐酸盐

10025-70-4

3-(氯甲基)-5-(四氢呋喃-2-基)-1,2,4-恶二唑

10025-73-7

4-[(E)-(4-氧代-2-硫代-四氢噻唑-5-基亚甲基)甲基]苯甲酸

10025-74-8

1,2-二甲基-4-苯基-1H-咪唑-5-胺

10025-75-9

N-甲基-1,2,3,4-四氢萘-1-胺

10025-76-0

[1-(3-甲基-1,2,4-恶二唑-5-基)乙基]胺盐酸盐一水合物

10025-77-1

11Β,17Α,21-三羟基-16Α-甲基-孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮

1002-57-9

L-来苏糖酸-1,4-内酯

10025-82-8

3-异恶唑-4-基丙-1-醇

10025-83-9

1-(吡咯烷-1-基磺酰基)哌啶-3-羧酸

10025-84-0

4-(4-叔丁氧羰基-哌嗪-1-基磺酰基)苯基硼酸频哪醇酯

10025-85-1

3-O-乙酰基依折麦布

10025-97-5

吡唑并吡啶-5-羧酸

10025-98-6

3-[(3-氨基哌啶-1-基)甲基]苯酚二盐酸盐

10025-99-7

1-(4-氟苄基)哌啶-3-胺二盐酸盐

10026-00-3

N-(1,3-苯并二唑-5-基甲基)-2-苯基乙胺盐酸盐

10026-22-9

10一羟基奥卡西平

10026-24-1

(R,S,S,S)-奥利司他

100-26-5

(1R,2R)-2-甲基环丙烷羧酸

1002-67-1

1,5-脱水-2,3-二脱氧-2-(甲氧羰基)-苏式戊糖醇

1002-69-3

4-(N-Boc-氨基甲基)-2-溴吡啶

10027-07-3

聚(3-十二烷基噻吩-2,5-二基)

10027-12-0

2-(3-氯磺酰基-4-甲氧基-苯基)乙酸

1002726-62-6

4-[(7-氯-4-喹啉)氨基]-1-戊醇

1002727-88-9

3,3-二甲基-1—[二氟(苯磺酰)甲基]-1,2-苯并碘氧杂戊环

1002727-90-3

(S)-5-烯丙基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-8-烯

1002754-88-2

苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基甲基-(3-乙氧基丙基)-胺盐酸盐

100275-94-3

1,4-苯二胺,N1,N1-二丙基-

100-27-6

1-(3,4-二乙氧基-苯基)-乙胺

100276-03-7

环戊二烯基[(1,2,3-n)1-苯基-2-丙烯基]钯(II)

10028-15-6

2-甲基-4-甲氧基-5-异丙基苯甲醛

10028-18-9

7-溴[1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡啶

10028-22-5

(异喹啉-6-基)甲胺盐酸盐

10028-24-7

(异喹啉-6-基)甲胺

1002-84-2

3-吗啉-4-基-3-氧代-丙酸

1002-89-7

N-甲基-p-氨基苯甲醚盐酸盐

10028-97-2

4-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酸

10029-04-6

2-羟基吡啶-5-硼酸频哪醇酯

10029-24-0

(4-氯苯基)(4-甲氧苯基)酮

1002-96-6

4-(4-环己基苯基)-1,3-噻唑-2-胺

100299-08-9

6-溴-2-氟-3-(三氟甲基)苯甲醛

1003012-96-1

(1R,2R)-(-)-1,2-二(4-羟基苯基)乙二胺二盐酸盐

1003013-76-0

2-甲酰基呋喃-3-硼酸频哪醇酯

1003042-59-8

N-(甲基磺酰基)-β-丙氨酸

1003042-92-9

2-氯甲基-6-甲氧基苯并噻唑

1003043-37-5

6-[4-(二苯基氨基)苯基]香豆素-3-羧酸乙酯

1003043-40-0

反式-N-[(4-乙基环己基)羰基]-D-苯丙氨酸

1003048-68-7

吡氟甲禾灵

1003048-72-3

吡虫啉杂质1

100304-88-9

2-(环己基乙基)硼酸

1003-04-9

3-氯-N-(4-甲苄基)丙酰胺

10030-52-1

3-乙酰基-1-甲苯磺酰基吡咯

100306-34-1

(S)-Fmoc-2-氨基-5-[(N-Pbf-N-Boc-氨基)-胍基]-戊酸

100306-70-5

6-(4H-1,2,4-三唑-4-基)吡啶-2-羧酸

10030-67-8

3-氟-5-甲氧基吡啶

10030-80-5

2-(5-氯吡啶-2-基)乙胺

10030-85-0

4-溴-6-氯吡啶-2-羧酸

1003-09-4

2-溴-4-氟烟酸

1003-10-7

 

温馨提示:西安齐岳生物供应产品仅用于科研,不能用于人体。





【公司简介】:

德尔塔(Delta) 是西安齐岳生物科技有限公司旗下品牌,德尔塔(Delta) 目前经营的产品主要有合成磷脂,PEG衍生物,嵌段共聚物,纳米金,磁性纳米颗粒,介孔二氧化硅,活性荧光染料,荧光量子点,点击化学和大环配体等等,这些产品在国内给数百家高校实验室和数十家中科研研究所及药厂长期供应,德尔塔(Delta) 成立之初以代理国外进口品牌的为主,产品主要涉及磷脂、PEG衍生物等产品,随着公司的发展和扩大,公司更注重自主品牌的建立和高附加值的高端产品研发并且注册了自己品牌商标,在未来3-5年公司预计将建立一个综合型的大型实验室,该实验室不仅提供全方面的纳米靶向药物科研产品及定制外包服务,还将承接其他研究领域的科研产品和定制外包服务,预计该实验室还将与国内数十家大型药厂进行前期药物研发的科研合作,为药厂提供科研产品及技术服务,在研发阶段协助药厂开发抗肿瘤新药,一旦新药开发成功,在研发阶段积累的高端辅料产品和研发经验将支持我们建立一条药用辅料生产线给该肿瘤新药长期提供高端药用辅料。在高校和研究所科研领域上面公司不但要抢占国内市场还要开拓国际市场,国际业务以在2018年初开始启动,部分产品已远销欧美大陆,计划在未来3年-5年公司的拳头产品要抢占大量的国际市场,使得德尔塔(Delta) 品牌发展成一个国际品牌。

 

【经营种类】:

德尔塔(Delta) 经营的产品种类包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点计化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、热门肿瘤原料药、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二氧化硅,聚合物微球,近红外荧光染料,聚苯乙烯微球,上转换纳米发光颗粒,MRI核磁造影产品,荧光蛋白及荧光探针等等。


【温馨提示】:

德尔塔(Delta)供应的产品仅用于科研,不能用于人体治疗、药物开发、和其他商业用途,如有购买方或第三方采购我公司的产品用于治疗、药物开发或商业用途,购买方或第三方将承担所有法律责任,我公司也将追究其法律责任。以上产品均可定购。


【运输说明】:


极低温产品:极低温产品运输过程中加装干冰运输。

低温产品:低温产品运输过程中加装冰袋运输。

常温产品:常温产品运输过程中无需加冰或者特殊包装。


【目前合作的部分科研单位】:

重庆医科大学,西南大学,第三军医大学,西南交通大学,重庆大坪医院,四川大学,华西医院,电子科技大学,哈尔滨工业大学,吉林大学,长春应化所,沈阳药科大学,中国海洋大学,北京大学,清华大学,北京理工大学,北京师范大学,北京中医药大学,中国农业大学,北京市肿瘤防治研究所,北京军事医学科学院,中国科学院动物研究所,中国科学院化学研究所,第四军医大学,西安交通大学,湖南大学,中南大学,武汉大学,武汉协和医院,华中科技大学,中山大学,广东药科大学,深圳大学,华南理工大学,中国科研学院先进技术研究院,厦门大学,福州大学,浙江大学,南京大学,南京医科大学,东南大学,中国药科大学,苏州大学,山东大学,山东师范大学,上海交通大学,华东理工大学,复旦大学,郑州大学,河南烟草局,宁夏医科大学,新疆大学,中国人民大学,中国科学院苏州纳米研究所,国家纳米科学中心,武汉病毒研究所,中国科学院过程工程研究所,江苏省原子医学研究所,中国科学院宁波材料技术与工程研究所,中国科学院上海硅酸盐研究所,中国医学科学院生物医学工程研究所等等

 

【目前合作过的药厂】:

石药集团中奇制药技术(石家庄)有限公司,西安力邦制药有限公司,上海药明康德新药开发有限公司,安徽省国平药业有限公司,苏州亚盛药业有限公司,兆科药业(合肥)有限公司,南京绿叶制药有限公司,山东绿叶制药有限公司,大冢(上海)药物研究开发有限公司,国药集团化学试剂有限公司,长春金赛药业有限责任公司,成都苑东药业有限公司,浙江海正药业等。


【地  址】:陕西省西安市雁塔区含光南路与丁白路交叉口美苑楼尚20F

【联  系】:张经理

【电  话】:18133906270

【邮  箱】:1525990437@qq.com

【网  站】:http://www.delta-f.com/
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