CAS号:87333-19-5|雷米普利
【产品介绍】:
德尔塔生物(Deltabio)致力于为全球客户提供高性价比的助力药物递送的产品服务。公司的奋斗目标是搭建一个国际知名的药物递送修饰平台,携手高端人才和所有合作伙伴,共同为人类各行各业的事业发展做出贡献!
产品详情:
中文名称:雷米普利
CAS号:87333-19-5分子式:C23H32N2O5
分子量:416.52
物性数据
1.性状:从乙醚得毡状的针状结晶。2.熔点(℃):109。3.比旋光度(C=1,0.1mol/L氯化氢的乙醇溶液):[α]D24+33.2°。
毒理学数据
急性毒性LD50(14天)雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):1194,1158,687,608静脉注射;10933,10048,>10000,>10000口服。
生态学数据:暂无
分子结构数据
1、 摩尔
折射率::111.412、 摩尔体积(cm3/mol):346.83、 等张比容(90.2K):923.14、 表面张力(dyne/cm):50.15、 极化率(10-24cm3):44.16
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:6
4.可旋转化学键数量:105.互变异构体数量:无6.拓扑分子极性表面积95.97.重原子数量:308.表面电荷:09.复杂度:61910.同位素原子数量:011.确定原子立构中心数量:512.不确定原子立构中心数量:013.确定化学键立构中心数量:014.不确定化学键立构中心数量:01
5.共价键单元数量:1
性质与稳定性:暂无
贮存方法: 暂无
合成方法:130g L-丙氨酸苄酯的对甲苯磺酸盐在2.7L 2mol/L氢氧化钠和2.7 L二氯甲烷的溶液进行分配。分出的有机层用无水硫酸钠干燥后,减压蒸去溶剂。剩余的油状物为L-丙氨酸苄酯[化合物(Ⅱ)],将其溶于700ml乙醇待用。另外将51g3-苯甲酰基丙烯酸乙酯[化合物(I)]和7g三乙胺溶于1.9 L乙醇,缓慢加入上面得到的化合物(I)的乙醇溶液。在室温搅拌至少2h,然后冷至0℃。过滤收集结晶,用冷乙醇和石油醚洗,得一份产品。将滤液浓缩后,在50℃下加热1h,再冷至0℃,过滤结晶,可得另一份产品。合计得到的化合物(Ⅲ)的收率为76%,熔点74℃,[α]D20-17.8°(C=1,甲醇)。20g化合物(Ⅲ)溶于200ml冰乙酸,加入10%钯-炭催化剂,在室温和4MPa的氢压下氢化7h。过滤,滤液浓缩,剩余物溶于小量乙酸乙酯,并用环己烷重结晶,得化合物(Ⅳ),收率90%,熔点148~150℃,[α]D20+28.2°(C=1,甲醇)。在氮气保持下,将269g 3-氯-2-乙酰胺基丙酸甲酯和257g新蒸馏过的环戊烯基四氢吡咯溶于1.5 L二甲基甲酰胺。在氮气保护下室温反应24h后,减压蒸去溶剂。剩余物溶于小量水,用浓盐酸调Ph值至2。用4L乙酸乙酯提取2次,提取液合并后浓缩,得到淡黄色的油状物,即化合物(V),产量290g。270g化合物(V)在1.5L 2mol/L盐酸中回流1h。蒸去水,加入乙酸作溶剂,在5g 10%钯-炭催化下,于0.5MPa的氢压下氢化。过滤,浓缩,剩余物用氯仿-异丙醚重结晶,得消旋的化合物(Ⅵ),产量190g。化合物(Ⅵ)和氯化亚砜反应后,再和苄醇作用,得消旋的化合物(Ⅶ)。166g消旋的化合物(Ⅶ)溶于250ml10%氢氧化钠水溶液,用500ml和100ml二氯甲烷提取游离出的碱。提取液合并后,减压浓缩。剩余物油状物溶于100ml乙酸乙酯,加入117g N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸溶于200ml乙酸乙酯和1.6L环己烷的溶液。析出的沉淀为133g,均为S-构型的化合物(Ⅶ)的游离碱和N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸所成的盐,熔点103~104℃,[α]D27-6.1°(C=1,甲醇)。将该盐溶于600ml二氯甲烷,加入9.5g氢氧化钠溶于300ml水的溶液进行处理。分出有机层,无水硫酸钠干燥后,浓缩至200ml。加入200ml异丙醚和50ml 6mol/L氯化氢的乙醚溶液,收集沉淀,即为光学活性的化合物(Ⅶ),产量67.8g,熔点180~182℃,[α]D30-38.4°(C=1,水)。56.4g光学活性的化合物(Ⅶ)和59g化合物(Ⅳ)溶于300ml水和200ml二氯甲烷,在剧烈搅拌下加入140g碳酸钾溶于300ml水的溶液,并同时加入150ml磷酸单甲单乙酯,使反应液的Ph值维持在9~10。反应2~3h后,用层析检测化合物(Ⅶ)有无消失,如必要可再加些试剂和无机碱。反应完全后,加入500ml二氯甲烷。分出有机层,用200ml 5%硫酸氢钾和10%硫酸钾所成的水溶液提取,然后再用200ml 5%碳酸氢钠/碳酸钠水溶液提取。提取液废弃,二氯甲烷层干燥后减压浓缩,得无色的油状物,为化合物(Ⅷ),收率85%~95%。上面得到的所有的化合物(Ⅷ)溶于500ml甲醇,加入2g 10%钯-炭催化剂,在室温和0.1~0.5MPa的氢压下,氢化30min。过滤去催化剂后,滤液减压浓缩。剩余物黏稠油状物溶于1L乙醚,接入雷米普利晶种,可得针状的雷米普利结晶,熔点109℃,[α]D24+33.2°(C=1,0.1 mol/L氯化氢的乙醇溶液)。
用途: 非巯基血管紧张素转化酶抑制剂,是前体药物,用于肾性及轻、中度及重度原发性高血压,以及中度和恶性充血性心力衰竭。
运输说明:
极低温产品:极低温产品运输过程中加装干冰运输。用干冰把产品包裹起来,再用泡沫盒密封,胶带层层粘住泡沫盒,放入德尔塔生物的箱子,然后交付给合作快递,安全快速高效放心的送至客户的手中,保证产品的性质稳定如一,为您的实验保驾护航。
低温产品:低温产品运输过程中加装冰袋运输。事先用冰袋把产品包裹起来,再使用泡沫盒密封,用胶带严实密封泡沫盒,再放入德尔塔生物的箱子(保温效果最少可以持续一周),然后交付给合作快递,安全快速高效放心的送至客户的手中,保证产品的性质稳定如一,为您的实验保驾护航。
常温产品:常温产品运输过程中无需加冰或者特殊包装。产品由公司库房人员快速配货,准确快速高效的快递保证产品快速送达您的手中。
德尔塔生物(Deltabio)是科学服务领域集研发、生产和制造一体的高科技企业。公司业务涵盖高端化学、生命科学、分析科学及材料科学四大领域的试剂和研发材料。德尔塔生物将始终致力于为我们国家的科技进步做出力所能及的贡献。试剂品种有如下分类:
分析科学试剂分类:分析试剂,分析标准品,气相色谱,高压液相色谱,离子传感器材料,树脂与LC分离介质,溶剂等。
高端化学试剂分类:不对称合成,催化和无机化学,化学生物学,香精香料,杂环砌块,有机砌块,有机金属试剂,特殊合成,稳定性同位素产品。
生命科学试剂分类:生化试剂,癌症研究,细胞生物学,细胞培养,血液学和组织学,代谢组学,微生物学,分子生物学,营养学研究,植物生物技术,蛋白组学等试剂。
材料科学试剂分类:替代能源,生物材料,金属和陶瓷科学,微米/纳米电子材料,纳米材料,有机和印刷电子学,高分子科学。
德尔塔生物(Deltabio)从未停止过技术的拓展与创新。凭借这充满进取的创新精神,我们已经为国内外高校、科研单位、材料研究中心、生物技术制药开发公司等等定制合成了各种功能化试剂,赢得了合作单位的长期信赖。
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