【产品介绍】：

德尔塔生物(Deltabio)致力于为全球客户提供高性价比的助力药物递送的产品服务。公司的奋斗目标是搭建一个国际知名的药物递送修饰平台，携手高端人才和所有合作伙伴，共同为人类各行各业的事业发展做出贡献！
产品详情：
中文名称：司莫地尔
CAS号：116476-13-2分子式：C29H32N2O6S
分子量：536.65
物性数据：暂无
生态学数据：暂无
分子结构数据
1、  摩尔
折射率：：147.482、  摩尔体积（cm3/mol）：424.83、  等张比容（90.2K）：1134.04、  表面张力（dyne/cm）：50.75、  极化率（10-24cm3）：58.46
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.1
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:8
4.可旋转化学键数量:115.互变异构体数量:26.拓扑分子极性表面积957.重原子数量:388.表面电荷:09.复杂度:76110.同位素原子数量:011.确定原子立构中心数量:112.不确定原子立构中心数量:013.确定化学键立构中心数量:014.不确定化学键立构中心数量:01
5.共价键单元数量:1
性质与稳定性：暂无
贮存方法： 暂无
合成方法：方法1：从消旋的化合物(I)出发，合成出最终的消旋产物后，再进行拆分。化合物(I)(30.1g，0.10mo1)溶于60ml干燥二甲基甲酰胺，在0℃滴加氢化钠(60%的矿物油悬浮物，4.80g，0.12mo1)在40ml干燥二甲基甲酰胺的溶液，然后在室温下搅拌30min。加入1-溴-3-氯丙烷 (18.9g，0.12mo1)在30ml干燥二甲基甲酰胺中的溶液，在室温下搅拌2h。倾入700ml水中，用乙酸乙酯提取，提取液用水和盐酸洗，无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩。沉淀出的结晶用甲醇洗，得33.3g化合物(Ⅱ)，收率88％，熔点97-99℃。化合物(Ⅱ)(11.3g，30.0mo1) N-甲基-N-[2-[3，4-(亚甲基二氧)苯氧基]乙基]胺(Ⅲ，6.15g，31.5mmo1)溶于60ml干燥二甲基甲酰胺，加入碳酸氢钠(7.56g，90mmo1)和碘化钠(8.99g，60mmo1)，在70～80℃搅拌3h。冷却后，加入200ml水处理，再用乙酸乙酯提取。提取液用水和盐水洗，无水硫酸镁干燥，真空浓缩。剩余的油状物用硅胶层析，氯仿-甲醇(50：1)洗脱，得到油状的消旋的司莫地尔产物。将其溶于乙酸乙酯，加入稍过量的富马酸的乙醇溶液。过滤收集沉淀出的结晶，用乙醇重结晶，可得13.3g消旋的富马酸司莫地尔，收率68%。消旋的司莫地尔(10.73g，20.0mmo1)溶于15ml丙酮，加入(+)-扁桃酸(1.52g，10.0mmo1)在18ml环己烷的溶液，在室温下搅拌1天。过滤收集析出的沉淀，干燥，得5.92g白色粉末的(+)-富马酸盐；再用丙酮重结晶，得4.40g白色结晶，熔点114～115℃，[α]D23+206°(C=1.1，二甲亚砜)。滤液减压浓缩，剩余的油状物溶于40ml二氯甲烷，加入20ml 0.5mol/L氢氧化钠处理，然后用盐水洗，无水硫酸镁干燥。过滤，浓缩，剩余物溶于14ml丙酮。加入(-)-扁桃酸(1.52g，10.0mmo1)在14ml环己烷的溶液，室温搅拌1h，再在冰箱中放置2h。过滤收集析出的沉淀，得5.97g白色粉末的(-)-扁桃酸盐；再用丙酮重结晶，得4.67g白色结晶，熔点114～115℃，[α]D23-214°(C=1.0，二甲亚砜)。前面得到的(+)-扁桃酸盐(4.40g，6.38mmo1)悬浮于27ml二氯甲烷，加入饱和碳酸氢钠处理后，再用盐水洗，无水硫酸镁干燥。过滤，浓缩，残物溶于9ml乙酸乙酯，加入富马酸(0.74g，6.38mmo1)在18ml乙醇的热溶液，室温搅拌1h，再冰箱中放置10h。过滤收集沉淀，用18ml乙醇重结晶，得3.38g(+)-司莫地尔(100%ee)，收率26%(以消旋司莫地尔计)。同样，从(-)-扁桃酸盐(4.67g，6.78mmo1)得到3.59g(-)-司莫地尔(100%ee)，收率28%(以消旋司莫地尔计)。方法2：化合物(I)(202.7g，673mmo1)和化合物(Ⅳ)(312.3g，1.01mo1)溶于 850ml二甲基甲酰胺，在冰浴冷却下，加入N，N’-二环己基碳化二亚胺(DCC，208.3g，1.01mo1)在500ml吡啶的溶液和4-(二甲氨基)吡啶(13.3g，1.01mo1)，在室温搅拌4h。将反应液倾入水-乙酸乙酯(6 L：1.7 L)的混合液中，加入草酸(30.3g，337mmo1)，并在室温下搅拌15min。过滤除去沉淀，滤液分层，水层用乙酸乙酯提取。提取液和有机层合并，用水及盐水洗，无水硫酸镁干燥，浓缩，得到棕色油状物。用硅胶层析，己烷-苯-乙酸乙酯(1：5：2)洗脱，得171.6g化合物(V)，收率48%；和179.6g化合物(Ⅵ)，收率45%。在0℃，将硼氢化钠(58.6g，1.55mo1)加到二氯化钙(179.8g，1.62mo1)在460ml四氢呋喃的悬浮液中，得到硼氢化钙溶液。在-10℃，加入化合物(V)(183.1g，309mmol)在1.2L乙醇的溶液和氯化铵(165.8g，3.10mo1)，再搅拌12h。用2.5L 1mol/L盐酸处理后，减压浓缩，再用乙酸乙酯提取。提取液用盐水洗，无水硫酸镁干燥，减压浓缩。剩余物硅胶柱层析，用己烷-乙酸乙酯-氯仿(1：1：8)洗脱，用苯重结晶，得69.9g(+)-(I)，收率75%，熔点161～162℃，[α]D23+40°(C=1.17，氯仿)。(+)-(Ⅰ)(10.0g，33.2mmo1)和偶氮二羧酸二乙酯(17.4g，99.6mmo1)溶于干燥二甲氧基乙烷-四氢呋喃(10ml：1.55m1)混合液。在氮气保护、0～5℃和搅拌下，于25min中将上述混合液滴加到3-溴-1-丙醇(13.8g，99.6mmo1)和三苯膦(26.1g，99.6mmo1)在100ml干燥二甲基甲酰胺的溶液中。用30ml0.5mol/L盐酸处理后，再减压浓缩。过滤除去析出的结晶，滤液用硅胶层析，己烷-苯-乙酸乙酯(5：15：1)洗脱。再用异丙醇重结晶，得2.53g(+)-(Ⅶ)，收率18.1%。(+)-(Ⅶ)(2.43g，5.75mmo1)溶于60ml丙酮，加入碘化钠(8.62g，57.5mmo1)，回流20h。蒸出溶剂，剩余物溶于乙酸乙酯，用水及盐水洗，无水硫酸镁干燥。蒸出溶剂，剩余物溶于25ml干燥二甲基甲酰胺，加入化合物(Ⅲ)(1.46g，7.48mmo1)和三乙胺(0.58g，5.75mmo1)，在50℃搅拌1.5h。倾入水中，用乙酸乙酯提取。提取液用盐水洗，无水硫酸镁干燥，蒸出溶剂。残液用硅胶柱层析，用氯仿-甲醇(50：1)洗脱，得到油状的(+)-司莫地尔。将其溶于乙酸乙酯，加入稍过量的富马酸的乙醇溶液，过滤析出的结晶，再用乙醇重结晶，得2．1lg(+)-富马酸司莫地尔，收率56.2%。同样可从(-)-(I)得到(-)-富马酸司莫地尔。
用途： 钙拮抗剂。用于心血管系统疾病的治疗。
运输说明：
极低温产品：极低温产品运输过程中加装干冰运输。用干冰把产品包裹起来，再用泡沫盒密封，胶带层层粘住泡沫盒，放入德尔塔生物的箱子，然后交付给合作快递，安全快速高效放心的送至客户的手中，保证产品的性质稳定如一，为您的实验保驾护航。
低温产品：低温产品运输过程中加装冰袋运输。事先用冰袋把产品包裹起来，再使用泡沫盒密封，用胶带严实密封泡沫盒，再放入德尔塔生物的箱子（保温效果最少可以持续一周），然后交付给合作快递，安全快速高效放心的送至客户的手中，保证产品的性质稳定如一，为您的实验保驾护航。
常温产品：常温产品运输过程中无需加冰或者特殊包装。产品由公司库房人员快速配货，准确快速高效的快递保证产品快速送达您的手中。
德尔塔生物(Deltabio)是科学服务领域集研发、生产和制造一体的高科技企业。公司业务涵盖高端化学、生命科学、分析科学及材料科学四大领域的试剂和研发材料。德尔塔生物将始终致力于为我们国家的科技进步做出力所能及的贡献。试剂品种有如下分类：
分析科学试剂分类：分析试剂，分析标准品，气相色谱，高压液相色谱，离子传感器材料，树脂与LC分离介质，溶剂等。
高端化学试剂分类：不对称合成，催化和无机化学，化学生物学，香精香料，杂环砌块，有机砌块，有机金属试剂，特殊合成，稳定性同位素产品。
生命科学试剂分类：生化试剂，癌症研究，细胞生物学，细胞培养，血液学和组织学，代谢组学，微生物学，分子生物学，营养学研究，植物生物技术，蛋白组学等试剂。
材料科学试剂分类：替代能源，生物材料，金属和陶瓷科学，微米/纳米电子材料，纳米材料，有机和印刷电子学，高分子科学。
德尔塔生物(Deltabio)从未停止过技术的拓展与创新。凭借这充满进取的创新精神，我们已经为国内外高校、科研单位、材料研究中心、生物技术制药开发公司等等定制合成了各种功能化试剂，赢得了合作单位的长期信赖。
德尔塔生物(Deltabio)致力于为全球客户提供高性价比的助力药物递送的产品服务。公司的奋斗目标是搭建一个国际知名的药物递送修饰平台，携手高端人才和所有合作伙伴，共同为人类各行各业的事业发展做出贡献！