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萘衍生物和吲哚衍生物中可逆的螺吡喃热致变色材料-齐岳定制
发布时间:2021-03-15     作者:wyf   分享到:

萘衍生物和吲哚衍生物中可逆的螺吡喃热致变色材料-齐岳定制

螺吡喃的热致变色

通过在升高温度下螺吡喃开环产生颜色的变化(见上)早有报道,但直到1926年其在冷却时完整的热可逆性才被发现。肉眼可见颜色的变化使这类新的变色化合物具有吸引力,因为无需使用光学设备就可以对其进行研究,它们的热致变色也许成为了1960s年代初期对热致变色化合物进行的较佳研究。

二苯并螺吡喃在加热时没有表现出可逆的颜色变化,但在其萘衍生物和吲哚衍生物中通常观察到热致变色。

通过引入辅助吲哚基团使螺中心极化可以获得苯并吡喃的热致变色性质。迅速建立了螺吡喃家族的总体基调,例如加热时的颜色变化以及与酸形成的盐,这将在下面的酸致变色中进行更详细的讨论。升高的温度产生越来越多的有色形式,并且这些螺吡喃的热开环和伴随的着色的机理被认为涉及吡喃及其对应物跨螺中心的电离作为自由基解离,报道了花青素在相应条件的从弱至中等的EPR信号。

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两性离子形式和醌型形式都根据分子结构和条件(包括杂环的性质,吡喃环上的取代基和溶剂相互作用)提供了对真实结构的更好描述,尽管实验性质通常倾向于离子形式。电荷离域化的平衡极大地促进了开放形式的稳定性,因此取代基可能具有显著影响。与萘螺并吡喃相比,苯并螺并吡喃中的开环趋势降低支持该模型,因为喹啉结构的形成要求前者失去芳香性,这也反映在邻苯并醌(0.833 V)6-萘醌(0.576V)的氧化电位上。因此,为了发生热致变色,已确定吡喃环之一必须至少是萘并吡喃,除非在吲哚基苯并螺并吡喃中看到杂环的结构显著有助于在相连的螺中心的离域电荷的稳定化。

决定开环的第二个主要方面是杂环的电子释放能力(中虚线所示),可以通过吡喃环上适当的取代基使酚盐稳定(中的Y)来补充。但并非不重要的一点是,R3位置的空间取代和酸性氢的存在(流程4)也表明了异构化的驱动力,因为C3’’氢的取代会阻碍开环。虽然并发平坦化的所提出的空间阻断成为这种效应的合理化解释,提出的氢键的C的稳定化相互作用3'-H和苯酚在环打开形式匝出去发挥关键作用,发现见下文)。化合物33'-二亚甲基-33'-三亚甲基-β-萘并螺吡喃,尽管被二取代,但在其3位上融合有萘并吡喃,显示开环是由在封闭状态下施加平面取向驱动的尽管33'-四亚甲基二-β-萘螺并吡喃由于其恢复的柔韧性而抑制开环,但是也形成环。同时,这种行为也反映在前一阶段,因为螺吡喃类化合物的合成也可能受到不利的取代方式的阻碍,该取代方式将反应中心推离平面,显示出对平面内约束的相同响应。 

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  因此,前述的开环的能量有利性以及随后获得不受空间阻碍和通过分子内相互作用稳定的足够的共振结构在螺吡喃所采用的构象和异构体的多样性中起关键作用。考虑到花菁形式采用平面结构的这种驱动力,尽管如此,围绕其几个键的进一步旋转可想像地提供了能量上截然不同但热可接近的状态报告的脚注中,其中将热的深部双螺吡喃深紫色溶液倒入干冰和丙酮中,证明了对闭环的热障。在此温度下,淡蓝色持续存在,但在升温至室温后迅速褪色至无色。

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产品供应:

DP4ClBP-PSC有机光致变色化合物    

4-酰基吡唑啉酮    

含有氮杂环β-二酮型螯合剂    

4-苯甲酰基吡唑啉酮缩氨基硫脲    

1-苯基-3-甲基-4-乙酰基-5-吡唑啉酮缩硫甲基氨基硫脲(PMEP-MTTSC)    

含杯[4]芳烃的席夫碱类化合物    

含席夫碱基螺噁嗪光致变色化合物    

含二茂铁基螺噁嗪光致变色化合物    

水杨醛席夫碱化合物    

4-杂环/取代苯甲酰基吡唑啉酮化合物    

1,3-二苯基-4-噻吩基/呋喃基-5-吡唑啉酮缩氨基硫脲    

1,3-二苯基-4-噻吩甲酰基-5-吡唑啉酮缩4-苯基氨基脲(DP2THP-PSC)    

吡唑啉酮缩氨基硫脲    

苯基氨基脲类化合物    

1,3-二苯基-4-苯亚甲基/对硝基苯亚甲基/间氰基苯亚甲基/对氟间三氟甲基苯亚甲基-5-吡唑啉酮缩苯基氨基脲类化合物    

DPBP-PSC    

DP4NO_2BP-PSC    

DP3CyBP-PSC    

DP4F3TFBP-PSC    

4-取代苯甲酰基吡唑啉酮化合物    

吡唑啉酮缩苯基氨基脲/氨基硫脲化合物    

1,3-二苯基-4-[3,5-(双三氟甲基)/二硝基苯甲酰基]-5-吡唑啉酮缩氨基脲/氨基硫脲类化合物    

化合物DP3,5NO2BP-PSC热致变色    

1,3-二苯基-4-[3-氟-4/5-(三氟甲基)苯甲酰基]-5-吡唑啉酮缩氨基脲/氨基硫脲类化合物    

DP3F4TFBP-PSC可逆光致变色    

DP3F4TFBP-MTSC可逆光致变色    

DP3F4TFBP-ETSC可逆光致变色    

化合物(DP3F4TFBP-PSC)    

吡唑啉酮/HPMC复合光致变色薄膜    

DP3,5NO2BP-PSC/HPMC复合薄膜    

4-间氯苯甲酰基吡唑啉酮缩甲基氨基硫脲    

水杨醛缩N(4)-甲基-氨基硫脲    

1,3二苯基4(5溴)吡啶酰基5吡唑啉酮(DP5Br3PyBP)    

N(4)甲基氨基硫脲(MTSC)    

N(4)乙基氨基硫脲(ETSC)    

N(4)苯基氨基脲(PSC)    

1,3二苯基4(5溴)吡啶酰基5吡唑啉酮缩N(4)甲基氨基硫脲(DP5Br3PyBPMTSC)    

1,3二苯基4(5溴)吡啶酰基5吡唑啉酮缩N(4)乙基氨基硫脲(DP5Br3PyBPETSC)    

1,3二苯基4(5溴)吡啶酰基5吡唑啉酮缩N(4)苯基氨基硫脲(DP5Br3PyBPPTSC)    

1-苯基-3-苯基-4-对氟苯亚甲基-5-吡唑啉酮缩4-苯基氨基脲光致变色    

1-苯基-3-苯基-4-对氟苯甲酰基-5-吡唑啉酮    

1-苯基-3-苯基-4-对氟苯亚甲基-5-吡唑啉酮缩4-苯基-氨基脲光致变色化合物    

二芳基萘并吡喃类光致变色化合物    

2,2-二芳基萘并吡喃衍生物    

2,2-二(4,4’-苯甲醛基)萘并吡喃化合物    

联茚满烯二酮光致变色化合物    

1-苯基-3-甲基-4-(6-氢-4-氨基-5-硫杂-2,3-吡嗪)吡唑啉酮光致变色超分子化合物    

含NNS六元杂环的光致变色化合物PMCP-TSC    

4-(2′-羟基苯甲酰肼)苯亚甲基/亚乙基-5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-吡唑啉酮-3超分子化合物    

1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-5-吡唑啉酮    

铅-1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-吡唑啉酮-5络合物    

4-(H酸偶氮)-1-苯基-3-甲基吡唑啉酮    

1,3,5-三芳基-2-吡唑啉化合物    

1-苯基-3-甲基-4-氯乙酰基-吡唑啉酮 -5(PMCP)    

4-甲基氨基硫脲(MTSC)    

双杂环化合物(PMCP-MTSC)    

杂多金属化合物光致变色复合薄膜    

磷钼酸-乙基纤维素复合薄膜    

磷钼酸-聚乙烯吡咯烷酮复合薄膜    

PMoA/SiO2/ZnFe2O4复合薄膜    

多酸基可见光光致变色纳米复合薄膜    

杂多酸基纳米复合薄膜    

BiVO4/PMoA/SiO2复合膜    

Bi2O3磷钼酸/二氧化钛复合膜    

Bi2O3/PMoA/TiO2复合薄膜    

聚金属氧化物-有机复合膜    

杂多酸/聚丙烯酰胺复合膜    

吡唑啉酮光致变色化合物    

光致变色吡唑啉酮/聚合物复合膜    

吡唑啉酮/聚合物复合光致变色薄膜    

含噻吩基吡唑啉酮类化合物    

含有富电子噻吩环的吡唑啉酮衍生物    

吡唑啉酮光致变色材料复合聚苯乙烯薄膜    

1-苯基-3-(2-噻吩基)-4-取代苯基亚甲基-5-吡唑啉酮缩4-苯基氨基脲类化合物    

1-苯基-3-(2-噻吩基)-4-(4-硝基苯基亚甲基)-5-吡唑啉酮缩4-苯基氨基脲(P2Th4NO2BP-PSC)    

含双噻吩的吡唑啉酮光致变色化合物    

1-苯基-3-(2-噻吩基)-4-(2-噻吩亚甲基)-5-吡唑啉酮缩4-苯基氨基脲[PD(2Th)P-PSC]    

PD(2Th)P-PSC/PS功能薄膜    

吡唑啉酮缩氨基硫脲类光致变色化合物    

1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基5-吡唑啉 酮缩氨基硫脲(PMBP-TSC)    

1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基 5-吡唑啉酮缩甲基氨基硫脲(PMBP-MTSC)    

卤化银光致变色玻璃    

AgI/SiO2复合光催化剂    

蛋黄-蛋壳结构AgI/聚多巴胺复合纳米光催化剂    

卤化银/ZnFe2O4复合材料    

Ag/AgBr/ZnFe2O4复合材料    

卤化银/碳酸银复合光催化材料    

卤化银-黑云母复合光催化剂    

银/卤化银离子体光催化剂    

AgX/片状石墨卤化银复合材料    

AgX/膨胀石墨卤化银复合材料    

AgX/石墨烯卤化银复合材料    

AgX/碳纳米管卤化银复合材料    

AgX/粒状活性炭卤化银复合材料    

AgX/沸石卤化银复合材料    

AgX/TiO2卤化银复合材料    

卤化银/导电高分子复合纳米材料    

钒酸铋/卤化银复合材料BiVO4-AgX    

g系半导体/g-C3N4复合光催化材料    

木质纤维素/卤化银复合材料    

Ag/AgX,SC/AgX,Ag/Ag/AgX三元复合材料    

AgX/CPs复合纳米材料    

AgCl/PPy,AgBr/PPy和AgI/PPy复合纳米材料    

AgX/PPy复合纳米材料    

AgX-PANI卤化银/聚苯胺纳米复合材料    

Pt/CdS-TNTAs复合纳米材料    

CuS/ZnS纳米材料    

Ag/AgCl/Al2O3纳米复合材料    

MoS2/BiVO4纳米复合材料    

Ag-AgCl/Al2O3复合光催化材    

非晶氧化钨薄膜    

十聚钨酸钨青铜化合物    

WO3/ITO氧化钨复层薄膜    

氧化钨-氧化镍薄膜    

氧化钨-石墨烯光致变色复合薄膜    

掺杂氧化钨/金—金刚石电极材料    

氧化钨/金刚石异质结材料电致变色薄膜    

三氧化钨(WO3)/金刚石(diamond)宽禁带半导体材料    

n-WO3/p-diamond异质结结构    

负载缺位钨硅酸的有机无机复合光致变色薄膜    

杂多酸基无机-有机复合膜    

二芳基乙烯光致变色配合物    

上述产品齐岳生物均可供应,不可用于人体,仅用于科研!

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