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构建既含有轴手性又含有膦中心手性的杂化手性双膦配体BINAP/diPAMP
发布时间:2021-02-04     作者:zhn   分享到:

构建既含有轴手性又含有膦中心手性的杂化手性双膦配体BINAP/diPAMP


构建既含有轴手性又含有膦中心手性的杂化手性双膦配体,是不对称有机膦化学中一个长期追求的目标。近日,东华大学左伟伟教授团队通过利用分子内P=O基团为诱导基团,成功实现了兼有联萘轴手性和膦中心手性的杂化手性双膦配体的合成。

东华大学团队利用分子内P=O基团作为诱导基团实现了P中心手性高选择性且构型可控的构建。


该方法可以灵活地调整P原子的上取代基,实现了配体的多样化制备。通过采取硼烷保护策略,在P=O基团还原时,可保持P中心手性不消旋。另外,他们还将该方法拓展到含有两个P中心手性和一个联萘轴手性的杂化手性配体的合成。

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利用该类配体合成的修饰型Noyori氢化反应催化剂的初步催化反应结果表明,这种杂化手性配体在催化反应中体现出不同的特点,其主要表现在两方面:

(1)催化二烷基酮不对称加氢反应所得产物具有更高的ee值;

(2)与传统的Noyori催化剂相反,产物醇的构型由催化剂的胺的手性而不是联萘的轴手性所决定,这说明P中心手性对手性识别过程有很大的影响。

因而,该类新型的杂化手性双膦配体在不对称催化反应领域可能具有广泛的应用前景。揭示P中心手性如何影响手性识别,以及使用这种配体催化剂催化更多的、具有更高选择性的反应将是下一步的研究计划。


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以上资料来自西安齐岳生物小编zhn2021.02.04


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