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一种2 ,3 ,4 ,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖(cas4132-28-9)的合成方法
发布时间:2021-01-05     作者:yyp   分享到:

2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖是一类非常重要的医药中间体,可以用于治疗糖 尿病伏格列波糖的合成。

中文名称:2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖

分子式:C34H36O6

分子量:540.65

结构式:

image.png


该化合物的合成方法如下,分为两步,

步骤a .在反应瓶中将甲基葡萄糖苷(19.4g,0.1mol)溶于100ml二氯甲烷中,通入氮气, 5-10次分批加入LiH(0.18mol),分批加入是为了保持体系内温度稳定,搅拌40min至产生的 气泡完全消失,冰盐浴冷却将体系控温≤15℃,向体系内缓慢滴加溴化苄(0 .55mol),滴毕撤去冰浴,升温后至40℃后搅拌反应4h,待TLC测定原料消失经后处理得到金黄色粘稠油状 物54.9g(四苄基葡萄糖甲苷),HPLC测定其含量在92 .5%,收率为91 .7%;


步骤b .将步骤a制得的四苄基葡萄糖甲苷(30g,纯度92.5%,0 .05mol)加入酸/醇混合 液中,酸/醇混合液为37 .5mL浓度12mol/L盐酸与4 .75mol乙醇混合而成,100℃反应5h,析出 大量白色固体,待TLC测定原料消失经后处理得到产物17 .4g,HPLC测其含量97 .8%,收率为 63.0%。

上述实施例步骤b所得雪白固体进行测试得到H-NMR谱图如下图所示。从图可以看出,与标准图谱高度吻合,特征峰均对应,表明该产物确为2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖,且纯度较高。

image.png

                           图1


产品供应目录:

十七烷基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷 262856-90-6

十七烷基-2,3,4,6---乙酰基-β-D-吡喃氨基葡萄糖苷 585.77

七烷基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷 20818-25-1

七烷基-2,3,4,6---乙酰基-β-D-吡喃氨基葡萄糖苷 115431-24-8

庚烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷 78617-12-6

庚烷基-β-D-硫代吡喃葡萄糖苷 85618-20-8

十六烷基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷 115414-49-8

十六烷基-2,3,4,6---乙酰基-β-D-吡喃氨基葡萄糖苷 115414-47-6

十六烷基-β-D-吡喃葡糖苷  

十六烷基-β-D-麦芽糖苷 98064-96-1

己基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷 190912-49-3

己基-2,3,4,6---乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷 172945-26-5

己基-β-D-吡喃葡糖苷 59080-45-4

己基-β-D-麦芽糖苷 870287-95-9

己基-β-D-硫代吡喃葡萄糖苷 85618-19-5

4-甲基-6-十六酰氨基香豆素-β-D-吡喃半乳糖苷 94452-17-2

8-羟基喹啉基-β-D-吡喃半乳糖苷 113079-84-8

8-羟基喹啉基-β-D-吡喃葡萄糖苷 29266-96-4

8-羟基喹啉基-β-D-吡喃葡萄糖醛酸钠盐 207728-71-0

异丙基-2-乙酰氨基-3,4,6--O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 7772-85-2

1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖苷 18549-40-1

吲哚-1,3-双醋酸盐 148565-57-5

3-吲哚基-β-D-吡喃半乳糖苷 126787-65-3

3-吲哚基-β-D-吡喃葡萄糖苷 487-60-5

3-吲哚基-β-D-吡喃葡萄糖醛酸  

3 -吲哚基-β-D-吡喃葡萄糖醛酸环己铵盐 35804-66-1

3-吲哚基-β-D-吡喃葡萄糖醛酸钠盐 119736-51-5

3-吲哚基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷  

3-吲哚基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷  

3-吲哚基-β-D-吡喃半乳糖苷-6-硫酸钠盐  

5--3-吲哚基-β-D-吡喃半乳糖苷  

5--3-吲哚基-β-D-吡喃半乳糖苷-6-硫酸钠盐  

yyp2021/1/5

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