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含氟化合物:α-三氟甲基烯丙基醇与α-三氟甲基化烷基醇的合成说明
发布时间:2020-12-29     作者:zhn   分享到:

α-三氟甲基烯丙基醇的合成。

别称:2-甲基-2-丙烯-1-醇;2-甲基烯丙醇;3-羟基-2-甲基丙烯;甲基烯丙醇;异丁烯醇;2-甲基烯丙基醇;甲基丙烯醇;甲代烯丙基醇

烯丙基醇是重要合成中间体。此外,含氟化合物具有独特的化学、物理和生物学特性。

先前已报道的方法制备α-三氟甲基化烯丙基醇依赖于对α,β-不饱和醛的亲核三氟甲基化。但是α,β-不饱和羧酸更易合成,很多都可以商业可得,而且它们在空气中比相应的α,β-不饱和醛更稳定。受到成功合成高烯丙基醇和烷基醇的鼓舞。下面介绍了1a与酸12之间的反应以制备α-三氟甲基化的烯丙醇(如图1)。反应条件与上述烯丙基化和烷基化反应略有不同:

(1)正己烷和DCM均可用作溶剂;

(2)脱硅步骤要在较低温度下进行(−10 vs. 5 °C)以避免副反应。


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图1。 Synthesis of α-trifluoromethylated allylic alcohols.

各种含有F,Cl,Br,MeO,BnO和CF3取代基的α,β-不饱和羧酸成功转化为相应的α-三氟甲基化烯丙醇,产率为51-75%。在此之前,还没有使用不饱和羧酸合成α-三氟甲基化烯丙基醇的报道。


α-三氟甲基化烷基醇的合成。

通过C–Si键自由基活化得到了α-三氟甲基化高烯丙基醇后,作者想知道相同的策略是否可以应用于烯烃的双官能团化反应制备α-三氟甲基化烷基醇。选择丙烯酰胺类化合物10,在Mn(II)/TBPB条件下,1a可与各种丙烯酰胺类化合物转化为三氟甲基化的醇11,产率63-91%(如图2)。

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Synthesis of α-trifluoromethylated alkyl alcohols.

酰胺N上的Me,Ph和Bn基团不影响反应。该反应可兼容卤素,例如F和Cl,也能兼容供电子和吸电子基团,例如OMe和CO2Me。值得注意的是,化合物11很难通过醛与TMSCF3的亲核三氟甲基化反应合成,因为醛本身需要多步合成。


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含氟试剂产品列表:

系列品名英文名称CAS号外观含量应用
氟硝基苯系列邻氟硝基苯2-Fluoronitrobenzene1493-27-2淡黄色透明液体>99.50%医药、农药、染料中间体

对氟硝基苯4-Fluoronitrobenzene350-46-9淡黄色透明液体>99.50%医药、农药及染料中间体

2,3,4-三氟硝基苯2,3,4-Trifluoronitrobenzene771-69-7淡黄色透明液体>99.50%医药、农药及染料中间体

2,4-二氟硝基苯2,4-Difluoronitrobenzene446-35-5淡黄色透明液体>99.00%医药、农药及染料中间体

2,5-二氟硝基苯2,5- Difluoronitrobenzene364-74-9淡黄色透明液体>99.00%医药、农药及染料中间体

3,4-二氟硝基苯3,4-Difluoronitrobenzene369-34-6淡黄色透明液体>99.00%医药、农药及染料中间体

3,5-二氟硝基苯3,5-Difluoronitrobenzene2265-94-3淡黄色透明液体>99.00%医药、农药及染料中间体

3,4,5-三氟硝基苯3,4,5-Trifluoronitrobenzene66684-58-0淡黄色透明液体>99.00%医药、农药及染料中间体

以上资料来自西安齐岳生物小编zhn2020.12.29


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