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带你了解常用的氟化试剂作用简介
发布时间:2020-11-24     作者:zhn   分享到:

带你了解常用的氟化试剂作用简介

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1) Ishikawa 试剂反应条件温和,选择性高,分子中的环氧键、双键、保护基不受影响;能够与伯醇、仲醇和叔醇发生取代反应,其中伯醇反应性能比较好,仲醇和叔醇会有消除或偶联的副产物产生,反应通常在乙醚或二氯甲烷中进行。

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Koch,G. et al. Synlett. 2004, 693

 

2) DAST 氟化试剂是液体,在干燥室温条件下能够长期保存,温度超过90℃ 该试剂会分解。DAST是使用广泛的氟代试剂之一,但由于DAST 试剂使用起来操作简单、通用性强、选择性高,能将羟基化合物转化为单氟代化合物,醛和酮转化为二氟代化合物,对羧酸及其衍生物的羰基则没有影响。

 

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Tetrahedron. Lett. 2004,45, 1455

 

3) Deoxo-fluor 试剂可用于多种手性有机氟化物的合成,且保持产物构型不变。该试剂在二氯甲烷溶剂中常温下就能将二醇转化为氟化物,该试剂反应条件温和、收率高、因此广泛应用于手性医药的制备。

 

4) SF4是氟代能力很强的一种试剂,通常和HF一起使用。除了能把羟基化合物转化为单氟代化合物,醛和酮转化为二氟代化合物之外,还能把羧基转化为三氟甲基,是合成三氟甲基化合物的一个重要方法,特别是芳香类三氟甲基化合物。

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SF4在氟化学的发展史上是很重要的一种氟代试剂,随着DAST等新型氟代试剂的发展,SF4在氟化学中的应用逐渐减少,对羟基化合物和醛酮的氟代反应基本已被DAST等试剂取代。

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说到氟代反应,三氟甲基的氟代就不得不提了,其在药化中的应用真的是广泛。Lily开发的氟西汀(Fluoxetine),是SSRIs抗抑郁症药物,由于三氟甲基的引入,使其具有独特的药理性质,倍受医生患者的青睐。三氟甲基的特性如下:

1) 三氟甲基是所有取代基中亲脂性强的基团;

2) 由于其强电负性和高稳定性,使得三氟甲基对底物的生物和化学转化的区域选择性和立体选择性方面往往有着决定性的作用;

3) 特别值得提出的是目前很多含有三氟甲基的有机分子都具有重要的生理活性。

 

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以上资料来自小编zhn2020.11.24

 

 





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