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含氟杂芳基砜类试剂(氟烷基化反应)的研究进展
发布时间:2020-11-20     作者:zhn   分享到:

含氟杂芳基砜类试剂(氟烷基化反应)的研究进展

含氟有机化合物在功能材料、医药、农药等方面有着较广的应用,因此发展向有机分子中高效、高选择性地引入氟原子和含氟片段一直是有机化学领域中的重要研究方向。中国科学院上海有机化学研究所有机氟化学院实验室的课题组一直致力于有机化学中氟原子取代效应(氟效应)的研究,并在基于含氟含硫试剂的选择性氟烷基化和氟烯基化方面取得了一系列成果 .

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报道了二氟甲基(2-吡啶基)砜(2-PySO2CF2H)这一新试剂对醛以及酮的脱氧偕二氟烯基化反应(Org. Lett. 2010, 12, 1444; Chem. Eur. J. 2014, 20, 7803),不但捕获到了反应中的含氟亚磺酸盐中间体,并且发展了新的氟烷基化反应。得益于2-吡啶基这一杂芳基的独特调控性,目前,2-PySO2CF2H已经成为一种将羰基化合物转化为偕二氟烯烃以及制备在药物开发中具有重要价值的少氟烷基亚磺酸盐的重要试剂,被国内外同行称为“胡试剂(Hu’s reagent或Hu reagent)”。2015年, 他们还利用本团队开发的单氟烷基(2-吡啶基)试剂与醛反应,通过含氟亚磺酸盐中间体在分解成烯过程中的动力学拆分发展了一种液相—液相萃取高效分离单氟烯烃顺反异构体的方法,首次实现了对单氟烯烃顺反异构体的“无痕”化学分离(图一)。 


在此基础上,该小组利用含氟杂芳基砜的反应特性,研究了从氟烷基砜可控产生氟烷基自由基的方法。他们使用可见光氧化还原催化的温和反应条件,实现了含氟砜的单电子转移还原,将氟烷基(2-苯并噻唑基)砜以及氟烷基(2-吡啶基)砜发展成了新型实用的氟烷基自由基前体,为含氟砜参与的自由基氟烷基化反应研究奠定了基础。 

以上资料来自上海有机化学研究所


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小编zhn2020.11.20





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【运输说明】:


极低温产品:极低温产品运输过程中加装干冰运输。

低温产品:低温产品运输过程中加装冰袋运输。

常温产品:常温产品运输过程中无需加冰或者特殊包装。


【目前合作的部分科研单位】:

重庆医科大学,西南大学,第三军医大学,西南交通大学,重庆大坪医院,四川大学,华西医院,电子科技大学,哈尔滨工业大学,吉林大学,长春应化所,沈阳药科大学,中国海洋大学,北京大学,清华大学,北京理工大学,北京师范大学,北京中医药大学,中国农业大学,北京市肿瘤防治研究所,北京军事医学科学院,中国科学院动物研究所,中国科学院化学研究所,第四军医大学,西安交通大学,湖南大学,中南大学,武汉大学,武汉协和医院,华中科技大学,中山大学,广东药科大学,深圳大学,华南理工大学,中国科研学院先进技术研究院,厦门大学,福州大学,浙江大学,南京大学,南京医科大学,东南大学,中国药科大学,苏州大学,山东大学,山东师范大学,上海交通大学,华东理工大学,复旦大学,郑州大学,河南烟草局,宁夏医科大学,新疆大学,中国人民大学,中国科学院苏州纳米研究所,国家纳米科学中心,武汉病毒研究所,中国科学院过程工程研究所,江苏省原子医学研究所,中国科学院宁波材料技术与工程研究所,中国科学院上海硅酸盐研究所,中国医学科学院生物医学工程研究所等等

 

【目前合作过的药厂】:

石药集团中奇制药技术(石家庄)有限公司,西安力邦制药有限公司,上海药明康德新药开发有限公司,安徽省国平药业有限公司,苏州亚盛药业有限公司,兆科药业(合肥)有限公司,南京绿叶制药有限公司,山东绿叶制药有限公司,大冢(上海)药物研究开发有限公司,国药集团化学试剂有限公司,长春金赛药业有限责任公司,成都苑东药业有限公司,浙江海正药业等。


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