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点击化学DBCO修饰蛋白/多肽/糖肽/小分子/抗体
发布时间:2020-11-17     作者:axc   分享到:

点击化学DBCO修饰蛋白/多肽/糖肽/小分子/抗体

点击化学(Click chemistry),又译为"链接化学"、"速配接合组合式化学

二苯并环辛炔(ADIBO,DBCO)是用于应变促进的炔叠氮化物环加成(spAAC)(一种无铜Click化学反应)的最具反应性的环炔。

这是一种胺反应性NHS酯,可将反应性部分轻松连接至几乎任何伯或仲胺基团,例如蛋白质,肽或小分子胺基团。

DBCO立即与叠氮化物反应。该反应速率远高于铜催化的反应速率以及与许多其他环辛炔的反应速率。与某些其他环辛炔不同,DBCO不与四嗪发生反应-这允许叠氮化物与DBCO和反式环辛烯与四嗪进行正交共轭。

QQ截图20201117151229.png

基于叠氮-炔环加成反应的点击化学,被广泛应用于有机化学、药物化学、化学生物学、分子生物学、细胞生物学等多学科领域。铜催化叠氮-炔点击化学反应是一类高效的生物正交反应,但铜催化体系在生物体系中具有较差的生物相容性。环张力炔基如DBCO、BCN等可以在无铜催化的温和条件下实现叠氮-炔基的环加成,极大地促进了点击化学在活生物体系中的应用。


环张力炔基DBCO结构可以在酸性条件下重排丧失其点击化学反应活性。通过研究发现,银试剂AgNTf2或AgOAc可以在中性条件下促进DBCO快速重排生成四环产物,并且当反应体系有胺类化合物时,会发生转酰胺反应,形成新的酰胺产物。在此过程中,银试剂催化转酰胺反应具有“笼缚”酰化试剂属性:无催化剂条件下其酰化活性“束缚”在DBCO“笼状”结构中,而在银催化下从“笼”中释放其酰化能力。在与叠氮基团的竞争反应中,银试剂催化转酰胺反应效率远高于叠氮点击化学反应,酰化产物产率高达95%。我们选择了不同的含有氨基的小分子化合物、多肽、糖肽、蛋白、糖蛋白等,对该反应进行了底物反应活性和选择性的探索。

研究发现,银催化条件下,DBCO可以快速的酰化氨基官能团;针对三种包含20种天然氨基酸的多肽底物的研究发现,DBCO酰化反应高选择性地发生在Lys的氨基上,而不影响其他氨基酸。同时,银催化DBCO酰化反应可以高效地修饰糖肽、BSA蛋白、糖蛋白RNase B和IgG抗体等,表现出较好的底物适用性。

image.png

二:原理

点击化学反应主要有4 种类型

1.环加成反应

2.亲核开环反应

3.非醇醛的羰基化学

4.碳碳多键的加成反应

目前文献报道广泛应用的点击反应(click reaction)是通过Cu ( Ⅰ ) 催化,炔基与叠氮基发生环加成反应,生成区域选择性的1,4-二取代-1,2,3-三氮唑,其反应机理如图 所示


三:反应特征

1. 反应原料容易得到

2. 对于氧气、水不敏感

3. 产率相对较高

4. 产物的立体选择性好


西安齐岳生物提供如下几类DBCO偶联试剂

DBCO胺反应试剂和DBCO-PEG试剂:

DBCO-C6-NHS Ester           

DBCO-NHS Ester                 

DBCO-Sulfo-NHS Ester

DBCO-PEG4-NHS Ester            

DBCO-STP Ester

DBCO-PEG5-NHS Ester            

DBCO-PEG5-TFP Ester

DBCO Acid                    

DBCO-C6-Acid                  

DBCO-PEG5-Acid    

PC DBCO-NHS Ester  

DBCO Amine                   

DBCO-PEG4-Amine              

Sulfo DBCO-Amine  

Sulfo DBCO-PEG4-Amine

Bis-sulfone-PEG4-DBCO

DBCO Maleimide               

DBCO-PEG4-Maleimide    

Sulfo DBCO-Maleimide

Sulfo DBCO-PEG4-Maleimide

DBCO-PEG-MAL

DBCO-PEG-COOH

DBCO-PEG-NH2

DBCO-PEG-Biotin

DBCO-PEG-Silane

DBCO-PEG-SH


 

DBCO生物素反应试剂:

Biotin-PEG4-DBCO    

WS Biotin DBCO   

Dde Biotin DBCO

Disulfide Biotin DBCO  

Desthiobiotin-PEG4-DBCO   

Diazo Biotin DBCO  

PC DBCO Biotin   

DBCO-Sulfo-Link-biotin

Disulfide Biotin DBCO

Desthiobiotin-PEG4-DBCO

Diazo Biotin DBCO

PC DBCO Biotin

WS Biotin DBCO 

DBCO-Sulfo-Link-biotin

Diazo Biotin-PEG3-DBCO

Dde Biotin-PEG4-DBCO

PC DBCO-PEG3-biotin

WSPC Biotin-PEG3-DBCO

N-(DBCO-PEG4)-N-Biotin-PEG4-NHS


DBCO标记荧光探针

BCO-Cyanine3

DBCO-Cyanine3.5

DBCO-Disulfo-Cyanine3

DBCO-trisulfo-Cyanine3.5

DBCO-Cyanine5

DBCO-Cyanine5.5

DBCO-Disulfo-Cyanine5

DBCO-trisulfo-Cyanine5.5

DBCO-Cyanine7

DBCO-ICG

DBCO-trisulfo-ICG

AFDye 405 DBCO   

AFDye 430 DBCO     

AFDye 488 DBCO     

AFDye 532 DBCO     

AFDye 546 DBCO    

AFDye 555 DBCO     

AFDye 568 DBCO      

AFDye 594 DBCO     

AFDye 647 DBCO    

Cy3 DBCO           

Cy5 DBCO          

Cy5.5 DBCO        

Cy7 DBCO           

MB 488 DBCO       

MB 543 DBCO     

MB 594 DBCO     

MB 660R DBCO        

MB 680R DBCO        

TAMRA DBCO        


小分子DBCO产品:

DBCO-PEG4-NHS Ester

DBCO-PEG5-NHS Ester

DBCO-PEG5-TFP Ester

DBCO-PEG4-Amine

Sulfo DBCO-PEG4-Amine

Bis-sulfone-PEG4-DBCO

Biotin-PEG4-DBCO

Desthiobiotin-PEG4-DBCO

DBCO-PEG4-DBCO

DBCO-PEG4-OH

DBCO-C4-COOH

Sulfo DBCO-PEG4-Maleimide

DBCO-PEG4-Maleimide

DBCO-PEG5-Acid    

DBCO-C6-Acid

DBCO-NHCO-PEG13-acid

DBCO-PEG8-NHS ester

DBCO-PEG2-PFP ester 

DBCO-C2-alcohol

DBCO-C2-PEG4-amine

DBCO-C3-PEG4-amine

DBCO-PEG1-NH-Boc

Bromoacetamido-dPEG®₁₂-amido-DBCO

Biotin-dPEG®₁₂-DBCO

Bromoacetamido-dPEG®₂₄-amido-DBCO

m-dPEG®₁₂-DBCO

DBCO-dPEG®₂₄-amido-dPEG®₂₄-DSPE

DBCO-dPEG®₂₄-MAL

DBCO-dPEG®₂₄-TFP ester

DBCO-dPEG®₁₂-meso-TP-IR775

N-(DBCO-PEG4)-N-Biotin-PEG4-NHS cas:2353409-72-8

N-DBCO-N-bis(PEG2-acid)     cas:2110449-00-6

N-DBCO-N-bis(PEG2-NHS ester) cas:2128735-29-3

DBCO-C6-Acid cas:1425485-72-8

DBCO-PEG5-Acid cas:1870899-46-9

DBCO Amine cas:1255942-06-3

DBCO-PEG4-Amine cas:1255942-08-5

DBCO Maleimide cas:1395786-30-7

DBCO-PEG4-Maleimide cas:1480516-75-3


温馨提示:西安齐岳生物科技供应的所有产品仅用于科研,不能用于人体。axc


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